Cy3-L-Leucine,cy3-L-亮氨酸的反应机制
中文名称:Cy3标记L-亮氨酸(Cy3-L-Leucine)
英文名称:Cy3-L-Leucine
定义与组成:
Cy3-L-亮氨酸是一种将绿色荧光染料Cy3共价标记在氨基酸L-亮氨酸上的功能化分子。L-亮氨酸为必需氨基酸,分子中含有α-氨基(–NH₂)和羧基(–COOH)功能基团。通过Cy3-NHS酯或其他活化荧光染料的化学偶联,Cy3与L-亮氨酸的氨基端形成稳定的酰胺键,从而获得荧光标记的氨基酸,用于蛋白质修饰、分子示踪及生物成像研究。
化学结构特点:
Cy3荧光基团:
Cy3分子具有共轭π电子体系,激发波长约为550 nm,发射波长约为570 nm,发射橙红色荧光。
荧光核心提供高亮度和良好光稳定性,可在体外或体内实验中作为示踪信号。
L-亮氨酸骨架:
α-氨基为主要反应位点,羧基可通过保护或活化策略参与偶联反应。
支链疏水性侧链(异丁基)提供适度疏水性,可影响共价标记分子在水相中的溶解性和分散性。
反应机制:
NHS酯偶联机制:
Cy3-NHS酯通过N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化,将羧基端转化为活性酯。
L-亮氨酸的α-氨基作为亲核试剂攻击活性酯碳原子,形成稳定的酰胺键,生成Cy3-L-亮氨酸。
该反应通常在pH 7–9的缓冲液中进行,温和条件下可实现高效率标记。
保护策略:
在需要选择性标记氨基端的情况下,羧基端可先用保护基团(如Boc、Fmoc)保护,防止副反应发生。
偶联完成后,保护基团可通过酸性或碱性条件去除,恢复羧基功能。
反应条件与优化:
溶剂常用PBS缓冲液或有机溶剂(如DMSO、DMF)以保证荧光染料溶解性。
反应温和,通常在室温下完成,避免高温导致Cy3降解或荧光强度下降。
特点与应用:
荧光示踪:Cy3-L-亮氨酸可用于蛋白质合成追踪、细胞摄取实验及分子成像。
共价修饰能力:通过α-氨基与Cy3-NHS酯反应,形成稳定酰胺键,实现高效率标记。
水溶性与分散性:标记分子在水相中分散良好,可在生物体系中应用。
实验兼容性:温和条件下反应,兼容多种生物缓冲体系及纳米材料表面修饰。
总结:
Cy3-L-亮氨酸是一种将荧光染料Cy3通过NHS酯偶联到L-亮氨酸α-氨基的功能化分子。其反应机制主要为活性酯碳原子被氨基亲核攻击形成酰胺键,具有高选择性和可控性。Cy3-L-亮氨酸结合了荧光示踪能力和氨基酸分子特性,可广泛应用于蛋白质标记、分子示踪和生物成像研究。

纯度:95%+
性状:固体或液体
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包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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