常用名 Thiol-Modifier C6 S-S 亚磷酰胺
英文名 5'-thiol modifier c6 disulfide
CAS号 148254-21-1
分子量 769.04800
分子式 C42H61N2O5PS2

5′-Thiol Modifier C6 S–S Phosphoramidite 是一种专为寡核苷酸 5′ 端引入硫醇功能基团而设计的亚磷酰胺试剂。该产品通过一个六碳(C6)柔性连接臂和二硫键(S–S)保护形式,将潜在活性的硫醇基团稳定地引入到核酸合成体系中,是核酸后修饰和生物偶联中应用广泛的功能化试剂之一。
在化学结构上,该修饰剂采用二硫键形式对硫醇进行保护,使其在固相合成、氧化和脱保护等步骤中保持稳定,避免硫醇在合成过程中发生不必要的副反应。完成合成并纯化后,可通过温和的还原条件(如使用 DTT 或 TCEP)将二硫键还原,释放出自由硫醇(–SH),用于后续的特异性偶联反应。
C6 连接臂为六碳脂肪链结构,具有良好的柔性和适当的长度,可有效减少硫醇基团与核酸主链之间的空间限制,提高后续偶联反应的效率。该设计在构建硫醇-马来酰亚胺、硫醇-金属表面或硫醇-纳米材料偶联体系中尤为重要。
作为磷酰胺试剂,5′-Thiol Modifier C6 S–S Phosphoramidite 可直接在自动 DNA/RNA 合成仪上使用,其偶联效率高,与标准核苷亚磷酰胺完全兼容。该修饰通常引入于寡核苷酸的 5′ 端,具有定位明确、结构可控的优点。
在应用方面,该硫醇修饰核酸广泛用于与荧光染料、蛋白质、肽、纳米颗粒、金电极或表面材料的定向偶联,是生物传感器、核酸芯片、表面固定化探针及核酸纳米技术中的关键组成部分。
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