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CY5 COOH,羧基化CY5,Carboxylated Cyanine5的合成及纯化过程
发布时间:2026-01-12     作者:axc   分享到:

CY5 COOH,羧基化CY5,Carboxylated Cyanine5合成及纯化过程

英文名称(English Name):CY5-COOH (Carboxylated Cyanine5 Dye)

中文名称(Chinese Name):羧基化CY5(CY5-COOH)

结构与特点(Structure & Features):
CY5-COOH 是一种带羧基官能团的荧光染料,属于 Cyanine 类染料,具有较长的共轭 π-体系和红光荧光特性。其分子核心由两个含氮杂环通过亚甲基桥(–CH=CH–)连接形成共轭链,延伸的共轭结构赋予其吸收和发射波长分别在约 650 nm 和 670 nm 的红光区域。末端羧基(–COOH)提供化学偶联位点,可通过酰化或羧基活化与蛋白质、多肽、纳米载体或聚合物共价结合,实现功能化材料或生物标记应用。CY5-COOH 分子量适中,水溶性良好,在有机溶剂(如DMSO、DMF、乙醇)中也可溶解,便于实验操作。

合成过程(Synthesis Process):

  1. Cyanine 核心构建(Cyanine Core Formation)

    • CY5 核心由两分子含氮杂环(如吡啶或吲哚衍生物)通过亚甲基桥或醛-胺缩合反应形成长共轭链。

    • 反应通常在干燥有机溶剂(如乙醇、甲苯)中进行,加入适量碱性催化剂(如碳酸钾),回流反应数小时至完成。

    • 形成的共轭染料呈深蓝或紫红色,具强光吸收特性。

  2. 羧基化修饰(Carboxyl Functionalization)

    • 在 CY5 核心的一端引入羧基官能团,通常使用含羧基的醛或酸衍生物进行反应,形成末端羧基化结构。

    • 反应条件温和,可在室温或略高温下完成,避免染料降解或共轭系统破坏。

  3. 保护基处理(Optional Protection/Deprotection)

    • 若羧基在反应过程中需要保护,可使用酯类保护基,偶联完成后通过酸或碱处理去除保护基,恢复自由羧基。

纯化过程(Purification Process):

  1. 柱层析(Column Chromatography)

    • 通常采用硅胶或C18反相柱进行分离,利用极性差异去除未反应的杂质或副产物。

    • 梯度洗脱(如乙腈/水体系或甲醇/氯仿体系)可得到纯净 CY5-COOH。

  2. 重结晶(Recrystallization)

    • 染料可溶于极性有机溶剂后,通过降温或溶剂挥发结晶,提高纯度和结晶度。

  3. 高效液相色谱(HPLC, Optional)

    • HPLC 可用于分析纯度,确认 CY5-COOH 分离完成,同时确保染料稳定和杂质去除彻底。

表征方法(Characterization)

  • UV-Vis 光谱:确认吸收峰在约 650 nm,评估共轭系统完整性。

  • 荧光光谱:检测发射峰约 670 nm,验证荧光特性。

  • 质谱(MS):确认分子量与结构完整性。

总结(Summary):
CY5-COOH 是一种末端带羧基的红光荧光染料,其合成包括 Cyanine 核心构建、羧基化修饰及保护基处理。纯化主要通过柱层析、重结晶和可选HPLC完成,确保高纯度和稳定性。该染料可通过羧基与蛋白质、多肽或载体偶联,用于生物标记、荧光成像和功能化材料研究,兼具光学活性和化学偶联能力,为生物化学及材料化学实验提供可靠工具。

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY5-COOH

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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