DiR-MAL，DiR-马来酰亚胺，DiR-Maleimide的化学结构与性质-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

DiR-MAL，即 DiR-马来酰亚胺，是一种功能性荧光染料衍生物，结合了近红外荧光染料 DiR（1,1'-二辛基-3,3,3',3'-四甲基吲哚氯化物）与马来酰亚胺（Maleimide）活性基团的特点。DiR 是一种具有强近红外荧光发射的脂溶性染料，其吸收峰约在 748 nm，发射峰约在 780 nm，属于近红外区（NIR，Near-Infrared）荧光染料，因其穿透组织能力强、背景低，广泛应用于生物成像和药物载体研究。马来酰亚胺则是一种常用的硫醇特异性反应活性基团，能够与蛋白质或肽链上的巯基（–SH）形成稳定的硫醚键，从而实现分子偶联或功能化修饰。

化学结构与性质
DiR-MAL 分子由 DiR 荧光核心和末端的马来酰亚胺官能团组成。DiR 分子本身具有长链脂肪基团，使其在脂质膜或脂质体中具有良好的亲和性和分布能力。马来酰亚胺官能团通过其不饱和双键结构呈现高度的反应选择性，能够在温和条件下与巯基迅速反应形成共价键，反应产物稳定且生物相容性良好。该分子的疏水性较高，但通过适当载体或修饰，可以在水相体系中实现良好的分散。

反应特性与偶联应用
DiR-MAL 的关键特性在于其可与含巯基的分子高效偶联，这使其成为标记蛋白质、抗体、肽类分子以及纳米载体的理想工具。在偶联反应中，马来酰亚胺基团可以在生理pH（约 7.0–7.5）下快速、特异性地与巯基形成稳定的硫醚键，从而保证标记的高效性和稳定性。同时，DiR 的近红外荧光特性使得标记后的生物分子可以用于体内或体外成像，实时跟踪其分布与代谢过程。

在生物医学领域的应用

体内成像与药物输送追踪：DiR-MAL 可用于标记脂质体、纳米颗粒或脂质纳米载体，实现药物或分子在动物模型体内的动态分布可视化。近红外荧光的高组织穿透性使其可在活体实验中获得清晰成像，减少背景干扰。

蛋白质与抗体标记：通过与蛋白质或抗体的巯基偶联，DiR-MAL 可实现靶向分子的荧光追踪，广泛应用于靶向药物研究、免疫检测以及分子动力学研究。

细胞膜标记：DiR 的疏水性使其能够嵌入细胞膜脂双层，通过马来酰亚胺修饰的特性，可以进一步实现膜蛋白或膜受体的特异性标记。

优势与特点

近红外荧光特性：发射波长约 780 nm，背景低、穿透深、信噪比高，适合活体成像。

高选择性与高稳定性：马来酰亚胺官能团专一性反应巯基，形成稳定硫醚键，不易水解。

良好的生物相容性：适合多种生物体系标记，且对细胞和组织毒性低。

多用途偶联：既可标记小分子，也可标记蛋白、抗体及纳米材料，应用灵活。