花青素CY5.5-N-乙酰化壳六糖 CY5.5-N-Acetylchitohexaose的合成与偶联机制-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

CY5.5-N-乙酰化壳六糖（CY5.5-N-Acetylchitohexaose）是一种结合了荧光标记染料 CY5.5 与低聚壳聚糖（Chitohexaose, 六聚乙酰氨基葡萄糖单元）的水溶性化合物。它将壳聚糖的生物功能与近红外荧光染料的成像特性相结合，因而在生物医学研究、药物传递和分子成像领域具有重要应用价值。

一、化学结构与性质

分子组成
CY5.5-N-乙酰化壳六糖是通过化学反应将 CY5.5 染料的活性官能团（如 NHS 酯或异氰酸酯）与壳六糖的氨基进行共价结合形成的共轭产物。壳六糖由六个 β-(1→4) 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）单元组成，其氨基提供了与染料偶联的位点。

荧光性质
CY5.5 属于近红外荧光染料，具有波长约 675 nm 的激发光和约 694 nm 的发射光。近红外荧光能够穿透生物组织，背景自发荧光低，因此适合体内或体外高灵敏度成像。

溶解性与稳定性
由于壳聚糖链段的存在，CY5.5-N-乙酰化壳六糖呈高度水溶性。其化学稳定性良好，在中性至弱碱性水溶液中可长期保存，且染料荧光不易衰减。

二、合成与偶联机制

CY5.5-N-乙酰化壳六糖的合成通常采用 NHS 酯活化的 CY5.5 与壳六糖的氨基进行偶联。反应条件温和，避免染料的光降解和壳聚糖的水解。一般步骤包括：

壳六糖在缓冲溶液中溶解，保持适宜的 pH 值以确保氨基活性。

CY5.5-NHS 或 CY5.5 异氰酸酯在有机溶剂中预活化。

将染料缓慢加入壳六糖溶液中，反应数小时至过夜。

通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱（HPLC）纯化，去除未反应的染料。

偶联后的 CY5.5-N-乙酰化壳六糖具有单一荧光活性位点，可用于定量成像和靶向研究。

三、生物学功能与应用

靶向分子成像
壳聚糖及其低聚物对某些糖受体（如肿瘤细胞表面的糖结合蛋白）有天然亲和力。CY5.5-N-乙酰化壳六糖可作为近红外荧光探针，实现体内或体外的靶向分子成像。

药物输送研究
壳聚糖的生物可降解性和良好的生物相容性使其成为理想的药物载体。CY5.5-N-乙酰化壳六糖可用于标记药物或纳米颗粒，监测其体内分布、释放速率及靶向效率，从而优化药物递送系统。

生物分析与细胞研究
在体外实验中，CY5.5-N-乙酰化壳六糖可用于检测特定糖受体的表达情况，也可用于细胞摄取实验、内吞途径研究以及生物膜动力学研究。