6-FAM Maleimide，6-羧基荧光素-马来酰亚胺，化学结构

中文名称：6-羧基荧光素-马来酰亚胺
常用中文简称：6-FAM-Maleimide
英文名称：6-Carboxyfluorescein Maleimide
英文简称：6-FAM Maleimide

其中，“6-FAM”表示 6-羧基荧光素（6-Carboxyfluorescein），是一种常用的绿色荧光分子，激发波长约 495 nm，发射波长约 520 nm；“Maleimide（马来酰亚胺）”是一个五元不饱和内酰胺环，含有活性双键，可选择性与硫醇基团（–SH）发生共价反应，实现特异性偶联。6-FAM Maleimide 是一种双功能化小分子，结合了荧光信号和硫醇反应能力。

二、化学结构特点

1. 荧光素核心

• 6-FAM 的核心为苯呋喃环系统，具有广泛共轭 π 电子体系；

• 这种共轭结构使其在可见光区具有强吸收和发射能力，提供稳定绿色荧光；

• 荧光强度稳定，适用于标记、追踪和检测实验。

1. 羧基修饰

• 荧光素的 6 号位置连接羧基（–COOH），可用于与氨基活化试剂（如 NHS 酯）进一步偶联，但在 Maleimide 偶联中不直接参与反应；

• 羧基增加分子亲水性，改善水相溶解度，并有助于调节分子偶联方式。

1. 马来酰亚胺功能基团

• 马来酰亚胺环含 α,β-不饱和羰基，可通过 Michael 加成反应与硫醇基团（–SH）发生共价偶联；

• 反应选择性高，常在中性至弱碱性条件下进行（pH 6.5–7.5）；

• 形成稳定硫醚键，使荧光素与蛋白质、肽链或纳米颗粒表面永久连接。

1. 分子结构整体特征

• 荧光核心和马来酰亚胺通过羧基衔接，化学活性位点（马来酰亚胺）与荧光核心相对独立；

• 分子量小，水溶性良好，可在水相或缓冲液中使用；

• 小分子结构灵活，可与多种生物大分子或材料表面偶联，实现功能化。

三、化学反应特性

• Michael 加成机理：硫醇的孤对电子攻击马来酰亚胺的双键，形成稳定的 C–S 键；

• 偶联条件温和，通常室温反应 1–4 小时即可；

• 反应后荧光性质保持稳定，可用于蛋白标记、肽标记及纳米材料表面修饰。

四、总结
6-FAM Maleimide 是一种双功能荧光标记分子，结合了 6-羧基荧光素的绿色荧光和马来酰亚胺的硫醇反应能力。其化学结构由苯呋喃荧光核心、6号羧基和马来酰亚胺功能基团组成，荧光信号和反应位点独立，确保偶联稳定性和荧光强度。它广泛应用于蛋白质、肽链及纳米材料的特异性标记与追踪实验，是生物化学和材料科学中重要的标记工具。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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