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Si-荧光素和Si-罗丹明的合成策略
发布时间:2021-09-23     作者:axc   分享到:

硅取代的氧杂蒽类染料(SiFl, SiRh)被认为具有生物成像。与氧罗丹明相比,其光谱红移了~100 nm。基于硅罗丹明的性能制备的荧光探针已经被用于显微成像,如荧光标记、染色等。SiFl和SiRh衍生物的一个**问题为现存的合成策略效率较低。

基于此,一种新型的SiFl和SiRh的合成策略。在该策略中富电子的双芳基金属中间体与酸酐/酯进行反应生成C-C键(图1)。所用的化合物6可以由相应的二溴化合物制备,较硅蒽酮的中间体更易获得。

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图1 Si-荧光素和Si-罗丹明合成策略


Si-荧光素的合成

先合成了SiFl,在碱性条件下,其光谱出现了明显的红移(λmax = 579 nm, λem = 599),摩尔消光系数(ε = 93 000 M−1 cm−1)和量子产率高(Φ = 0.53)。该染料同样显示出了pH型,pKa = 8.27。但该值较生理pH值高,一系列的氟取代硅基荧光素。该合成路线从化合物1出发,经过了5步,总收率为48%,与之前的合成方法相比,产率提高了8倍,反应减少了4步(图2a)。

由于氟原子的存在,化合物24-26的光谱红移了15-20 nm,全氟取代的化合物27的光谱进一步红移了20 nm(图2b)。重要的是,氟取代对SiFl的pH性具有**的影响,氟取代越多,pKa降低的幅度越大(图2c-d)。

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图2 Si-荧光素的合成及特性

图3 用双(5-氨基-2-溴苯)硅合成硅罗丹明

西安齐岳生物有一系列SiR 荧光染料可供选择,其中包含:SiR-alkyneSiR-azideSiR-BCNSiR-COOHSiR-MaleimideSiR-NHS esterSiR-tetrazineSiR650-BGSiR700-BG等染料。

SiR-alkyne硅基罗丹明-炔基

SiR-azide硅基罗丹明-叠氮

SiR-BCN硅基罗丹明-环丙烷环辛炔

SiR-COOH;SI-TAMRA-6-COOH硅基罗丹明-羧基cas:1426090-03-0

SiR-Maleimide硅基罗丹明-马来酰亚胺cas:2296718-56-2

SiR-NHS ester硅基罗丹明-琥珀酰亚胺酯cas:1808181-14-7

SiR-tetrazine硅基罗丹明-四嗪

SiR-Me-tetrazine硅罗丹明-四嗪荧光探针

SiR-DBCO硅基罗丹明-二苯基环辛炔cas:2259859-41-9

SiR650-BG硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤cas:1418275-29-2

SiR700-BG硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤cas:1971086-34-6

SiR-PEG3-TCO硅基罗丹明-三聚乙二醇-反式环辛烯

SiR-PEG4-alkyne硅基罗丹明-四聚乙二醇-炔基

SiR-PEG4-azide硅基罗丹明-四聚乙二醇-叠氮

SiR-PEG4-BCN硅基罗丹明-四聚乙二醇-环丙烷环辛炔

SiR-PEG4-COOH硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基

SiR-PEG4-Maleimide硅基罗丹明-四聚乙二醇-马来酰亚胺

SiR-PEG4-NHS ester硅基罗丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯

SiR-PEG4-tetrazine硅基罗丹明-四聚乙二醇-四嗪

SiR-PEG4-DBCO硅基罗丹明-四聚乙二醇-二苯基环辛炔

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest


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