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五类主要的有机光致变色材料
发布时间:2020-10-10     作者:wyf   分享到:

五类主要的有机光致变色材料

1螺吡喃类

螺吡喃类光致变色材料由于具有良好的抗疲劳性和较高的热稳定性,所以螺吡喃类光致变色材料是研究较早的一类重要的有机光致变色材料,螺吡喃类光致变色材料由于吡喃六元环中C-O键的断裂使得吡喃环开环,从而使得化合物颜色发生改变。2,2-二苯基并吡喃是螺吡喃类光致变色材料中较早实现商品化的。2014年,杨素华等以4-肼基苯为原料制备出了双官能团的螺吡喃类化合物,且这种化合物具有双荧光发射性质。黄永刚等利用两种方法合成了纯净的6’-醛基螺吡喃化合物,经测试此化合物具有良好的光致变色性质。

image.png 

1 有机光致变色材料

2俘精酸酐类

俘精酸酐类光致变色高分子材料也是一种重要的有机光致变色材料,这类材料变色原理是由于化合物中含有二亚甲基丁二酸酐结构。这类高分子材料吸收波长在400到650nm之间。“Sto-bbe缩合反应”是合成俘精酸酐类光致变色高分子材料常用的方法。2013年,张炎等以3-甲基吲哚为原料利用Stobbe缩合反应制备出四种俘精酸酐化合物,且这四种化合物都具有良好的光致变色性质俘精酸酐类高分子材料应用广泛,可应用在信息存储、新奇印刷、化学稳态露光计、儿童玩具方面等。科学家们对这类高分子材料的进一步研究,还可使其应用在生物材料方面。

image.png 

2 发光玩具

3偶氮苯类偶氮苯类

高分子材料发生光致变色的原理是由于受到光照后,材料的结构会由顺式转变成反式,从而发生变色现象。这类光致变色高分子材料是一种负光致变色材料。由于偶氮苯类高分子材料的独特性质,使其可应用于存储数据、自组装单分子膜(SAMs)体系等领域。偶氮苯的衍生物因其良好的光致变色性质,科学家们也致力于对偶氮苯衍生物的液晶聚合物、自组装单分子膜、非线性光学材料、油溶性四方面进行研究。2013年,王辉等通过重氮化反应制备出含有五个偶氮苯酚的聚合物,通过紫外-可见测试该聚合物具有良好的光致变色性质。冯燕等通过一系列有机合成反应合成出了一类新型的对称偶氮苯化合物,该化合物在365nm紫外光照射下显现出优良的光致变色性质。

4二芳基乙烯类

二芳基乙烯类光致变色材料是一种新型的有机光致变色材料,具有代表性的是二噻吩乙烯。二芳基乙烯类光致变色材料的变色原理是物质分子内发生开环发生4+2的环加成反应。二芳基乙烯类光致变色材料的合成方法主要有两种:一是乙烯光能团两端的修饰;二是二芳基的修饰。二芳基乙烯分子开关具有热稳定性高、量子产率高、抗疲劳性好、无损读数、响应时间短等特点,二芳基乙烯分子开关是二芳基乙烯类光致变色材料普遍的应用。2012年,郑春梅等通过有机合成制备出卟啉-二芳基乙烯化合物及其金属配合物,此化合物及其金属配合物在245nm和650nm紫外光照射下显现出良好的可逆光致变色性质。

5螺噁嗪类

螺噁嗪类光致变色材料是由螺吡喃光致变色材料发展而来的,而且具有比螺吡喃类光致变色材料更优良的耐疲劳性,变色快等特点,所以螺噁嗪类光致变色材料已经商品化,并应用于染料行业。2013年,刑颖等合成了三种螺萘并噁嗪类化合物,并通过紫外-可见吸收光谱检测这三种化合物都具有明显的光致变色性质,将三种化合物溶解于甲苯溶液中,三种溶液会由无色分别变为蓝色、紫色、紫红色。杨素华等利用缩合法制备出了含有肉桂酸酯基螺噁嗪化合物,用400W高压汞灯照射后该化合物显示出优良的可逆光致变色性质。2012年,黄广诚等合成了N-甲基-5-羧基-9’-羟基螺噁嗪,此化合物溶液在一定波长的紫外光照射后由无色变成蓝色,显示出良好的光致变色性质。

产品供应列表:

二芳基乙烯类

CAS号

英文名称

1,2-双(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯

172612-67-8

1,2-Bis(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene

2,3-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)马来酸酐

112440-47-8

2,3-Bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic Anhydride

2,3-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)马来酰亚胺

220191-36-6

2,3-Bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleimide

1,2-双[2-甲基苯并[b]噻吩-3-基]-3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯 (升华提纯)

137814-07-4

1,2-Bis[2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene (purified by sublimation)

顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯 1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)-顺-1,2-二氰基乙烯

112440-46-7

cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene

俘精酸酐类



(E)-3-(金刚烷-2-亚基)-4-[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基]二氢-2,5-呋喃二酮

94856-25-4

Aberchrome 670/阿贝尔克络670

偶氮苯类



4,4'-双(癸氧基)-3-甲基偶氮苯

1627844-78-3

4,4'-Bis(decyloxy)-3-methylazobenzene

4-[双(9,9-二甲基芴-2-基)氨基]偶氮苯

883554-70-9

4-[Bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]azobenzene

4,4'-双(己氧基)-3-甲基偶氮苯

1440509-03-4

4,4'-Bis(hexyloxy)-3-methylazobenzene

4,4'-双(十二烷氧基)-3-甲基偶氮苯

1440509-01-2

4,4'-Bis(dodecyloxy)-3-methylazobenzene

1,2,3,4,5,6-六-O-[11-[4-(4-己基苯甲氮杂)苯氧基]十一酰]-D-甘露醇

1093077-77-0

1,2,3,4,5,6-Hexa-O-[11-[4-(4-hexylphenylazo)phenoxy]undecanoyl]-D-mannitol

六芳基双咪唑



2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑 [光聚合引发剂]

7189-82-4

2,2'-Bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole [Photopolymerization Initiator]

螺吡喃类



螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-溴苯并二氢吡喃)] [光致变色化合物]

16650-14-9

1,3,3-Trimethylindolino-6'-bromobenzopyrylospiran [Photochromic Compound]

螺[1,3,3-三甲基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氢吡喃)] [光致变色化合物]

13433-31-3

1,3,3-Trimethylindolino-8'-methoxybenzopyrylospiran [Photochromic Compound]

1,3,3-三甲基吲哚-6'-硝基苯并二氢吡喃并螺烷 [光致变色化合物]

1498-88-0

1,3,3-Trimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran [Photochromic Compound]

螺[1,3,3-三甲基吲哚苯并二氢吡喃] [光致变色化合物]
1',3',3'-三甲基螺[1(2H)-苯并吡喃-2,2'-吲哚]

1485-92-3

1,3,3-Trimethylindolinobenzopyrylospiran [Photochromic Compound]

1',3'-二氢-8-甲氧基-1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-[2H]吲哚]

1498-89-1

1',3'-Dihydro-8-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole]

1,3,3-三甲基吲哚萘螺恶嗪 [光致变色化合物]

27333-47-7

1,3,3-Trimethylindolinonaphthospirooxazine [Photochromic Compound]

1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃
螺[1,3,3-三甲基吲哚-β-苯并二氢吡喃]

1592-43-4

1,3,3-Trimethylindolino-β-naphthopyrylospiran

1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃
N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基吲哚啉螺吡喃

16111-07-2

1-(2-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran

螺呸啶类



2,3-二氢-2-螺-4'-[8'-氨基萘-1'(4'H)-酮]呸啶 (含 o-型)

851768-63-3

2,3-Dihydro-2-spiro-4'-[8'-aminonaphthalen-1'(4'H)-one]perimidine (contains o-form)

2,3-二氢-2-螺-7'-[8'-亚氨基-7',8'-二氢萘-1'-胺]呸啶

851768-62-2

2,3-Dihydro-2-spiro-7'-[8'-imino-7',8'-dihydronaphthalen-1'-amine]perimidine

DCM染料



4-(二氰亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃

51325-91-8

4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran

4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃

51325-95-2

4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)vinyl]-4H-pyran

2-叔丁基-4-(二氰基亚甲基)-6-[2-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃

200052-70-6

DCJTB

二吡咯亚甲基染料



[[(4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)

131083-16-4

[[(4-Ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)

[[(4-叔丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-叔丁基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)

137829-79-9

[[(4-tert-Butyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-tert-butyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)

[[(4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-丁基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)

151486-56-5

[[(4-Butyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-butyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane)

4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼杂-3a,4a-二氮杂-s-引达省-3-丙酸N-琥珀酰亚胺酯

146616-66-2

BDP FL NHS Ester

[[(3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-基)(3,4,5-三甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]腈](二氟硼烷)

157410-23-6

[[(3,4,5-Trimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]carbonitrile](difluoroborane)

[2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷)

892505-41-8

[2-[(Methylthio)(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole](difluoroborane)

[1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷)

250734-47-5

[1-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-iodobenzene](difluoroborane)

4,4-二氟-1-甲基-3-(4-丙氧基苯乙烯基)-4-硼-3a,4a-二氮

1201643-08-4

BD140 [for Albumin binding assay]

4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省
1,3-二甲基-BODIPY

154793-49-4

4,4-Difluoro-1,3-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

[[(3,5-二甲基-4-硫代-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-4-硫代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷)二钠盐

121461-69-6

[[(3,5-Dimethyl-4-sulfo-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-4-sulfo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) Disodium Salt

4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼杂-3a,4a-二氮杂-s-引达省-3-丙酸

165599-63-3

4,4-Difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-propionic Acid

[[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚基)甲基]甲烷](二氟硼烷) (升华提纯)

121207-31-6

[[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) (purified by sublimation)

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