一、基本简介

• **叠氮基（Azide, –N₃）是一种高度反应活性的官能团，能在温和条件下与炔烃（alkyne）**发生催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC，俗称“点击反应”）。

• 叠氮修饰的葡萄糖可以作为糖类生物探针、荧光标记、药物载体偶联点，实现糖基的特异性修饰和追踪。

二、常见结构类型

1. 1-叠氮葡萄糖（1-azido-glucose）

• 叠氮基取代葡萄糖的1位羟基，生成1-叠氮葡萄糖。

2. 2-叠氮葡萄糖（2-azido-glucose）

• 2位羟基替换为叠氮，常用于代谢标记。

3. 6-叠氮葡萄糖（6-azido-glucose）

• 6位羟基修饰为叠氮基，保留其余羟基，保持糖识别特性。

三、合成方法简述

• 通过保护-脱保护策略，选取目标位点的羟基进行叠氮化反应。

• 典型方法：

• 羟基先转化为卤代物（如溴代、氯代）

• 通过亲核取代反应，用叠氮化钠（NaN₃）取代卤素，得到叠氮糖衍生物。

四、应用领域

五、代表性反应举例

css复制编辑叠氮葡萄糖 + 末端炔烃 —[Cu(I)催化]→ 1,2,3-三唑环连接产物（点击反应）

• 该反应具有高选择性、高效率、温和条件，适合复杂生物体系。

六、小结

叠氮修饰的葡萄糖作为重要的生物正交反应标签，在现代生物化学、糖生物学和纳米医学中发挥着不可替代的作用。其多样的修饰位点（1位、2位、6位）及灵活的化学反应性，使得它成为研究细胞糖代谢、设计靶向药物和制备功能材料的理想工具。

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