常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane

CAS号 86318-61-8

分子量 140.298

密度 0.8±0.1 g/cm3

沸点 130.1±9.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H16Si

熔点 98-102℃ (chloroform hexane )

闪点 20.1±11.3 °C

合成与制备

tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane的合成通常基于炔烃的硅基保护技术：

乙炔保护
通过将末端炔烃与二甲基(叔丁基)硅氯化物（tert-butyldimethylsilyl chloride, TBSCl）反应，利用碱性条件（如吡啶或三乙胺）保护炔基末端的活性氢，形成硅基保护的炔烃衍生物。

纯化步骤
反应后一般通过柱层析或蒸馏纯化，获得高纯度的tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane。

用途与应用

1. 有机合成中的保护基

tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane主要作为乙炔基的保护剂。炔烃末端的活性氢非常容易参与副反应，直接使用时选择性较差。通过引入TBS保护基，炔烃可以稳定存在，方便在多步骤合成中保存和携带。

在适当条件下（如氟离子试剂TBAF），该保护基可以被高效去除，释放出活性炔烃端基，进行后续的点击反应或其他炔基相关反应。

2. 炔基点击化学

去保护后的乙炔基可用于铜催化的叠氮-炔基环加成反应（CuAAC），这是“点击化学”的经典反应之一，被广泛应用于生物分子标记、药物开发和材料科学。

3. 交叉偶联反应

保护型炔基也可作为合成复杂有机分子，尤其是炔烃骨架的重要组成部分，参与Sonogashira偶联等有机金属催化反应。

4. 材料科学

该类保护炔烃可用于合成具有特定功能的有机-无机杂化材料，如含炔基的有机硅材料、光电材料等。

5. 医药化学

在药物分子合成中，保护型炔烃用于构建含炔基的分子骨架，增强分子的结构多样性和功能性。

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