常用名 Ac4GalNAz
英文名 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-β-D-galactopyranos
CAS号 653600-56-7
分子量 430.37
分子式 C16H22N4O10
结构特征
Ac4GaINAz是葡萄糖胺(Glucosamine)衍生物,其分子结构基于D-葡萄糖骨架,具有以下显著特征:
6位羟基被氨基取代,形成6-氨基-6-脱氧结构。
氨基进一步修饰为叠氮基(-N3),使其具备“azido”功能团。
分子中的羟基全部被乙酰化,形成四乙酰基保护状态(Ac4),提高分子疏水性和细胞膜穿透性。
功能与应用
1. 细胞代谢标记与化学标记
Ac4GaINAz主要的应用是作为生物正交化学(Bioorthogonal Chemistry)中的代谢标记试剂。由于其叠氮(azide)功能基团的特殊性,能与特定的“烯烃”或“环烯烃”发生快速、选择性的点击反应(Click Chemistry),尤其是铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)或铜自由的SPAAC反应。
通过代谢工程,Ac4GaINAz能被细胞摄取并代谢掺入细胞表面的糖蛋白糖链中。
糖蛋白上的叠氮基可以通过点击化学方法与荧光探针、药物载体或其他生物分子连接,实现细胞表面功能化、定位标记或功能探测。
2. 细胞表面糖链修饰研究
糖胺类分子是细胞糖链的重要组成,参与细胞识别、信号转导、免疫应答等多种生命过程。
利用Ac4GaINAz掺入细胞糖链,科学家可借助点击反应富集或标记糖蛋白,从而研究细胞表面糖链的动态变化和功能。
此技术有助于糖生物学和糖组学研究,推动疾病机理、药物靶点的发现。
3. 药物递送与生物材料构建
通过叠氮基的点击化学,Ac4GaINAz修饰的细胞表面可与特定的载体分子结合,辅助精准药物递送。
其独特的生物相容性和反应特异性使其也被用于设计智能生物材料、功能化纳米颗粒等。
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