英文名 Tetrazine-Amine

CAS号 1092689-33-2

分子量 187.20100

分子式 C9H9N5

结构特征

Tetrazine Amine是一种基于1,2,4,5-四唑啉环的有机小分子，其特征是四个氮原子组成的杂环结构，具备电子缺陷性质。其结构中含有一个氨基（-NH2）功能团，通常位于四唑环的一个碳原子上作为取代基。

四唑啉环：该环系统具有强烈的电子受体特性，使其参与各种逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应。

氨基基团：提供了化学反应中的活性位点，便于进一步衍生化或连接到其他分子上。

功能与应用

1. 生物正交化学中的关键反应基团

Tetrazine Amine作为生物正交反应中最重要的“四唑啉”衍生物之一，广泛应用于与**反式环辛烯（TCO）**等烯烃类底物的快速逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA反应），具有以下优势：

反应速度极快，远超传统的叠氮-炔点击反应。

反应无催化剂需求，温和的生物兼容条件适合活细胞及活体应用。

高度选择性，几乎无副反应，适合复杂生物环境下的分子标记。

2. 生物分子修饰

蛋白质修饰：通过氨基功能，Tetrazine Amine可以与蛋白质的羧基、活性酯等反应，形成共价连接，实现蛋白质的特异性标记。

小分子及纳米材料功能化：作为功能化标签，可以引入到药物、探针、纳米颗粒表面，赋予其点击反应能力，便于后续连接与追踪。

3. 荧光标记和成像

Tetrazine Amine衍生物经常用作荧光探针的前体，结合荧光基团后用于细胞或分子成像。

利用其点击反应与TCO标记的目标分子结合，实现高灵敏度的生物标记和实时追踪。

4. 药物递送和靶向治疗

通过Tetrazine Amine修饰的载体分子，可以在体内与TCO修饰的抗体、配体等快速结合，实现药物的精准递送与释放。

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