英文名 TCO-NHS ester

CAS号 1191901-33-3

分子量 267.278

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 369.1±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C13H17NO5

熔点 N/A

闪点 177.0±28.7 °C

结构特征

TCO NHS Ester分子包含两个主要功能部分：

反式环辛烯（Trans-Cyclooctene，TCO）：这是一个八元环的烯烃结构，具有独特的几何构型和高反应活性，特别是在生物正交化学中的点击反应中表现出快的反应速度。

N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）：这是常见的活性酯基团，能够高效、选择性地与胺基（-NH2）反应，形成稳定的酰胺键，广泛用于生物分子（如蛋白质、肽链）修饰。

功能与应用

1. 生物正交点击化学中的关键试剂

TCO NHS Ester是将反式环辛烯引入到生物分子上的理想试剂，利用其NHS活性酯与蛋白质或其他含氨基化合物的胺基反应，实现TCO功能基的共价连接。

高效修饰蛋白质和多肽：通过与蛋白质赖氨酸侧链的氨基反应，形成稳定的酰胺键，装载TCO基团。

赋予分子生物正交反应活性：修饰后的蛋白质或分子可以与含四唑啉（Tetrazine）基团的分子通过快速逆电子需求Diels-Alder反应结合，进行标记、连接或功能调控。

2. 荧光标记与分子成像

通过TCO NHS Ester连接TCO基团后，结合荧光染料或成像探针上的四唑啉，完成快速高效的生物标记，适用于细胞和体内成像研究。

促进高选择性标记，减少非特异结合和背景信号。

3. 药物递送与抗体-药物偶联物（ADC）

在抗体药物偶联技术中，利用TCO NHS Ester引入TCO基团，使抗体带有点击反应功能。

与四唑啉修饰的药物或载体结合，实现精准靶向药物递送和控释。

4. 生物材料及纳米技术

修饰生物材料表面，提高其点击反应能力，便于后续功能化修饰。

纳米颗粒或载体表面引入TCO基团，实现与四唑啉修饰分子的高效结合，提高生物相容性和靶向性。

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