英文名 8-Azido-octanoic acid

CAS号 217180-76-2

分子量 185.2236

分子式 C8H15N3O2

化学结构与官能团

8-Azidooctanoic acid 是一类典型的功能化脂肪酸，分子末端带有一个叠氮基团（–N₃），另一端为羧酸（–COOH），中间由6个亚甲基（–CH₂–）构成的脂肪链连接，形成如下特征：

1. 叠氮基团（Azide, –N₃）

为生物正交反应（bioorthogonal reaction）中的关键官能团；

可与炔类（alkyne）化合物发生铜催化的点击反应（CuAAC）或应变促发的点击反应（SPAAC）；

在生物体系中具有高度选择性和惰性，不影响天然生物分子功能。

2. 羧酸基团（–COOH）

可通过酰胺化、酯化或其他活化策略（如NHS酯化）与氨基、羟基官能团偶联；

是进行进一步修饰或偶联的重要位点，适合用于蛋白、聚合物、纳米材料等的连接反应。

主要用途和应用方向

1. 生物正交标记

8-Azidooctanoic acid 是进行点击化学标记的理想试剂，可用于向生物分子（如多肽、蛋白质、多糖）中引入叠氮基团，再通过CuAAC（铜催化叠氮-炔环加成）与炔基功能探针偶联，实现：

荧光标记；

生物探针构建；

药物递送体系组装；

纳米材料功能化。

2. 蛋白质修饰与探针开发

通过其羧基与赖氨酸等伯胺基团形成酰胺键，实现蛋白质表面功能化改造，引入叠氮功能后，再与报告分子、荧光染料、亲和标签（如Biotin-Alkyne）进行点击连接。

3. 脂类修饰与膜锚定探针

由于其脂肪链结构与天然脂肪酸类似，8-Azidooctanoic acid 可被用于脂类相关系统中，如：

嵌入脂质体或膜系统，制造具有“点击位点”的膜结构；

制备膜锚定探针或膜定位分子；

构建脂质-蛋白复合物或酶反应平台。

4. 纳米材料与表面修饰

该分子还可用于功能化纳米颗粒、金属表面或聚合物支架，尤其在表面带有胺基或醇基的情况下，通过其羧酸功能团进行键合，再利用叠氮基进行进一步点击偶联，常用于：

荧光成像载体构建；

靶向药物输送系统；

高分子材料的生物兼容改性。

相关推荐：

DBCO-DOTA，DOTA-二苯并环辛炔，双功能螯合剂

环二肽16364-36-6，cyclo(Ala-Glu)，环(-丙氨酸-谷氨酸)

Atto 425 NHS ester，Atto 425-N-羟基琥珀酰亚胺酯

BK-1361，cyclo(RLsKDK)，1975145-82-4

189691-06-3，1607799-13-2，Bremelanotide，醋酸布雷默浪丹

27483-18-7，Cyclo(D-Val-L-Pro)，Cyclo(L-prolyl-D-valine)

Cyclo(D-Phe-L-Pro)，26488-24-4