CAS号 135920-28-4
分子量 171.197
分子式 C7H13N3O2
7-叠氮庚酸(7-Azidoheptanoic acid)是一种具有一定亲脂性和反应活性的有机合成中间体,广泛用于生物化学、化学生物学和材料科学等领域。
化学性质
叠氮基的反应性
叠氮基是一种高能官能团,可参与多种反应,尤其是“点击化学”中的铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)。通过与炔类化合物反应,能够生成1,2,3-三唑类化合物,这类反应具有高选择性、高产率、条件温和等特点。
羧酸的反应性
羧基部分可被活化为酯、酸酐或活性酯(如NHS酯),进一步用于与胺类发生酰胺键偶联。这使得7-叠氮庚酸成为一种可用于生物分子标记、表面修饰等反应的双功能分子。
应用领域
1. 生物偶联与点击化学
7-叠氮庚酸是点击化学中常见的叠氮类试剂之一,可与炔类试剂发生高效的点击反应(尤其是CuAAC反应),用于构建生物大分子之间的共价连接,如:
抗体-药物偶联物(ADC)构建;
DNA或RNA标记;
蛋白质的功能化修饰;
探针分子的合成。
2. 脂肪链调节剂
由于其具有中等长度的脂肪碳链,它在修饰脂质体、纳米粒子或疏水分子时可以提供一定的亲脂作用,有助于分子插入疏水环境(如细胞膜、脂质双层)中,从而被用于:
疏水药物载体的表面修饰;
生物相容性材料表面的功能化;
疏水-亲水界面的稳定化。
3. 材料科学
在功能高分子的合成中,可作为单体或中间体引入到聚合物主链或侧链上,使得材料具备可进一步点击修饰的位点。例如用于:
合成功能性聚酰胺、聚酯或聚氨酯;
表面修饰或涂层材料的改性;
微球、纳米颗粒的表面偶联平台。
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