常用名 3-叠氮基丙酸

英文名 3-Azidopropanoic acid

CAS号 18523-47-2

分子量 115.091

分子式 C3H5N3O2

反应活性与化学改性

3-叠氮丙酸具有两个关键官能团，使其可以用于多种有机合成与生物偶联策略：

1. 点击化学中的应用

叠氮基团可与炔类（如炔基染料、炔基高分子）在铜(I)催化下进行Huisgen 1,3-偶极环加成反应（CuAAC），高效生成1,2,3-三唑结构。

点击反应具有高选择性、收率高、反应条件温和等优点，广泛应用于：

荧光探针合成；

生物大分子标记（如蛋白质、寡核苷酸）；

药物-载体共轭系统的构建。

2. 羧基的修饰

羧基可以通过活化（如与NHS、EDC反应）形成活性酯，用于与胺类化合物反应形成稳定的酰胺键；

可与聚合物、蛋白质、表面功能基团反应，用于共价连接或表面修饰。

五、应用领域

1. 生物标记与探针设计

3-叠氮丙酸可用作桥接分子，将生物活性分子（如小分子药物、寡核苷酸、抗体）与荧光染料、磁性粒子、量子点等通过点击化学连接。因其分子量小，对目标生物分子结构影响较小，适合用作生物标记的中间体。

2. 药物传递系统

通过与聚乙二醇（PEG）、脂质、聚乳酸、聚酰胺类材料反应，3-叠氮丙酸可以引入点击位点或提供与药物、靶向分子的连接点，用于制备靶向性药物递送系统、智能响应性纳米载体等。

3. 高分子材料改性

将3-叠氮丙酸接枝或共价连接至聚合物侧链，可引入进一步修饰位点，用于材料功能化。例如在水凝胶、聚酯、聚氨酯、表面涂层等材料中加入反应位点，实现荧光标记、靶向性增强、抗菌涂层构建等功能。

4. 生物正交反应构建

其叠氮基可以用于体内或细胞内进行的生物正交反应（bioorthogonal chemistry），实现对天然分子进行选择性修饰，在活细胞中标记代谢物、糖类、脂质等。

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