英文名 DBCO-CONH-S-S-NHS ester

CAS号 1435934-53-4

分子量 565.66

分子式 C28H27N3O6S2

产品结构及功能解析

DBCO-CONH-SS-NHS 是一种三功能分子，集成了生物正交化学的强大选择性、与蛋白质修饰的通用性、以及可控可逆性的三大特点。

1. DBCO基团（Dibenzocyclooctyne）

属于应变促进的炔类结构（strained alkyne），可与叠氮（azide）基团通过铜离子非依赖性点击化学反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）发生快速共价连接。

无需催化剂，对活细胞友好，广泛用于活体标记、细胞追踪和生物正交反应。

2. NHS酯（N-Hydroxysuccinimide Ester）

可与蛋白质、肽、多肽或其他生物分子上的伯胺反应，形成稳定的酰胺键。

反应温和（pH 7.0–8.5），高效，通常用于将小分子修饰到蛋白质上。

3. 可裂解的二硫键连接桥（–SS–）

DBCO与NHS之间通过一个二硫键连接，可被还原剂如 DTT、TCEP、GSH 等断裂。

适合构建可逆交联系统，例如：

蛋白–小分子之间的可控释放；

响应性药物递送；

高灵敏度可逆标签。

用途

1. 构建生物正交反应系统

通过NHS端将该化合物修饰到蛋白质或抗体上，即可获得具有DBCO功能化的生物大分子。这些功能化分子随后可与叠氮修饰的探针、染料、药物、纳米材料等高效点击连接，实现无铜正交标记。

2. 细胞/蛋白质可逆标记

利用SS二硫键的可还原性，在还原性环境中（如细胞内）断裂，实现负载分子的可控释放。例如：

把荧光染料标记到蛋白质上用于成像，之后通过添加还原剂将染料释放；

构建刺激响应型药物输送系统，在目标环境中释放药物。

3. 可逆蛋白交联

在蛋白交联、酶固定化、共价层构建等领域，实现功能化蛋白的“搭桥式”连接；

后期可通过二硫键裂解实现系统回收或蛋白功能释放。

相关推荐：

DBCO CONH S S NHS，1435934-53-4

AF 647 Maleimide，1825332-75-9

BHQ3 COOH，1338332-66-3

BHQ3-Amine，1661064-89-6

NAI Azide，1612756-29-2

Azidoacetic acid NHS，824426-32-6

DBCO C6 Amine，1255942-05-2

disulfo ICG carboxylic acid

diSulfo ICG Me tetrazine