常用名 BHQ-3 氨基
英文名 BHQ-3 amine
CAS号 1661064-89-6
分子量 518.69
分子式 C32H36N7+
BHQ3-Amine,中文名为黑洞猝灭剂3-胺,是一种具有亲核性胺基团的非发光猝灭剂衍生物,是 Black Hole Quencher(BHQ)系列中的一个关键成员,具有出色的荧光猝灭能力,特别适用于远红至近红外波段荧光染料(如Cy5、Cy5.5、Cy7、Alexa Fluor 647、700、750、IRDye 700DX/800CW 等)的猝灭。其结构中含有一个伯胺(–NH₂)官能团,可以通过多种化学方法与羧酸、活性酯、异硫氰酸酯等进行偶联,用于构建功能性分子探针、生物标记物和FRET检测系统。
化学反应与偶联方式
BHQ3-Amine 中的 伯胺基团(–NH₂) 是一个活性位点,可通过多种生物共价偶联方法进行修饰:
1. 与羧酸类化合物(–COOH)偶联
通过 EDC/NHS 等水溶性偶联剂催化,形成酰胺键
常用于连接含羧基的寡核苷酸、蛋白质、聚合物载体等
2. 与活性酯类(NHS ester, PFP ester)反应
形成稳定酰胺键
快速、常温条件下进行,适用于敏感生物分子标记
3. 与异硫氰酸酯(–NCS)反应
形成硫脲键,常用于染料、蛋白标记反应
4. 与醛类反应(形成席夫碱)
可用于构建可控解离的探针结构(例如 pH 或光敏释放)
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