常用名 DBCO-NHS酯2
英文名 DBCO-C6-NHS ester
CAS号 1384870-47-6
分子量 430.45
分子式 C25H22N2O5
熔点 N/A
分子结构与功能特点
DBCO-C6-NHS 酯是一种专为高效偶联和生物正交反应而设计的双功能化合物,包含三部分关键结构:
DBCO基团(Dibenzocyclooctyne)
是一种应力诱导型炔烃(strained alkyne),在无催化剂的条件下与叠氮基(azide, –N₃)发生高效点击反应(SPAAC)。
不需要铜离子或高温等外部激发因素,反应条件温和、生物兼容。
六碳链连接臂(C6 linker)
提供一定的空间间隔,使DBCO和NHS两个功能位点在反应中不互相干扰。
增强了与大分子(如蛋白质)反应时的灵活性,减少位阻效应。
NHS酯(N-Hydroxysuccinimide ester)
活性酯结构,可在温和条件下与一级胺反应,形成稳定的酰胺键。
与蛋白质表面的赖氨酸残基、聚合物的胺修饰位点反应,适用于多种共价标记需求。
应用领域
1. 蛋白质/肽类的点击化学标记
通过NHS酯将DBCO引入蛋白质表面赖氨酸残基,形成DBCO修饰蛋白。随后与叠氮基修饰的探针(如荧光染料、亲和标签、聚合物)进行点击反应,实现共价标记。
2. 聚合物与纳米材料修饰
可用于将DBCO功能团引入到具有胺基的聚合物、纳米颗粒、微球表面等,实现后续与叠氮化小分子、药物、DNA等的稳定连接。
3. 多功能生物探针的合成
通过DBCO-C6-NHS可将DBCO嫁接到各类小分子上,使其成为“点击反应位点”,后续可实现模块化组装、荧光标记、靶向修饰等功能扩展。
4. 材料界面构建
用于制备生物界面材料,例如生物传感器芯片、抗体阵列、功能膜材料等,通过与表面胺基反应,引入DBCO点击位点,实现高通量、定向修饰。
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