常用名 BHQ-3 氨基
英文名 BHQ-3 amine
CAS号 1661064-89-6
分子量 518.69
分子式 C32H36N7+
熔点 N/A
BHQ3 Amine(黑洞淬灭剂3氨基)是一种含伯胺基团的非发光型荧光淬灭剂。其结构专为高效荧光淬灭而设计,具备宽光谱吸收、优异的淬灭性能及低背景的特点。BHQ3尤其适用于近红外区的荧光淬灭,常用于合成荧光探针、FRET体系、生物传感器及分子成像系统等,是高端生物标记实验中的重要工具分子。
结构与化学活性
BHQ3 amine 的分子结构包含一个高度共轭的芳香体系(有利于强吸收),以及一个伯胺官能团(–NH₂),便于与多种活性基团(如羧基、NHS酯、异硫氰酸酯、醛等)发生偶联反应,形成稳定的共价连接。伯胺作为反应位点,赋予BHQ3化学修饰灵活性,常用于合成以下类型的生物标记物:
DNA/RNA探针(通过连接至核苷酸或寡核苷酸)
荧光探针(作为淬灭端)
多肽或蛋白质(偶联至赖氨酸残基或N端)
应用领域
1. 实时荧光定量PCR(qPCR)
BHQ3 amine可用于合成TaqMan探针的淬灭端,配对使用的荧光染料如Cy5、Cy5.5、Alexa Fluor 647、Alexa Fluor 700、IRDye 680等,适用于远红和近红外检测通道,尤其在多重PCR中用于区分多个靶标。
2. FRET探针设计
在FRET系统中,BHQ3作为受体(quencher)端,可与近红外荧光染料形成供受体对,实现荧光能量的高效转移与淬灭,用于检测酶切、分子交互等生物过程。
3. 分子成像与活体探针
因其淬灭波长覆盖近红外区域,可构建对深部组织透明度高的成像探针,如近红外FRET或光控探针,适合小动物活体成像。
4. DNA原位杂交(FISH)
BHQ3修饰的寡核苷酸探针用于荧光原位杂交实验,可搭配Cy5等染料,用于癌症诊断、染色体异常分析等。
5. 荧光传感器与响应探针
通过构建“荧光开关”结构(如激活后荧光恢复),可实现对pH、金属离子、蛋白质或核酸等的敏感检测。
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