英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate

CAS号 1516551-46-4

分子量 291.30

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

BCN NHS ester 是一种基于环辛炔（Bicyclo[6.1.0]nonyne, BCN）结构的功能化活性酯试剂，广泛用于生物正交化学（bioorthogonal chemistry）和分子偶联领域。

BCN结构具有高反应性、低毒性及稳定性，使其成为铜自由点击反应（Cu-free click chemistry）——尤其是与叠氮（azide）基团的反应——的理想工具。NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）官能团使BCN NHS ester可与含氨基的生物分子（如蛋白质、肽或寡核苷酸）高效共价偶联。

应用领域

蛋白质和肽标记
通过BCN NHS ester将BCN引入蛋白质或肽分子，可进一步与叠氮标记的荧光染料、药物分子或纳米颗粒反应，实现可控标记和多功能化修饰。

核酸标记
BCN NHS ester可将BCN基团共价连接到氨基修饰的DNA或RNA探针上，用于点击化学标记、荧光探针构建或富集实验。

FRET体系与分子成像
BCN偶联可用于构建FRET供体/受体体系，通过点击化学连接荧光染料，研究分子间相互作用和动态变化。

糖化代谢标记
在细胞代谢标记实验中，可将BCN NHS ester标记糖代谢产物，通过SPAAC与叠氮染料或探针偶联，实现糖蛋白或糖脂的追踪和分析。

纳米材料与功能化聚合物
BCN NHS ester可用于修饰纳米颗粒、微球或高分子材料表面的氨基，结合叠氮化物构建功能化材料和生物传感器。

活细胞与体内应用
铜自由点击特性使BCN NHS ester适合在活细胞和体内实验中使用，实现生物分子标记、成像和跟踪，避免传统铜催化对生物体系的毒性。

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