英文名 5-Sulfo-2,3,3-trimethyl indolenine sodium salt
CAS号 132557-72-3
分子量 239.29
密度 1.34 g/cm3
分子式 C11H13NO3S
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 是一种功能化有机小分子,属于吲哚类衍生物。其分子结构以吲哚骨架为核心,3位碳原子带有两个甲基,2位碳原子带有一个甲基,5位碳原子则带有磺酸基团。该分子兼具芳香环的刚性骨架和磺酸基团的高极性特性,使其在化学研究和材料应用中具有独特的物理化学性质。吲哚环提供了稳定的芳香体系,而甲基取代增强了分子的疏水性和立体阻碍效应,磺酸官能团则提供了良好的水溶性和酸性特性。
在化学结构上,2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸体现了多样化官能团的结合特性。吲哚核心具有共轭π电子体系,使其在电子转移反应和光学性质方面表现出一定的活性。3位的二甲基和2位的甲基增加了分子空间位阻,使分子在化学反应中具有特定的选择性,同时增强了分子的热稳定性。5位磺酸基团为分子提供强极性和酸性特征,使其在水溶液中具有良好的溶解性,同时能够通过静电作用与阳离子或金属离子发生非共价相互作用。
该分子的合成通常涉及吲哚环的构建与磺化反应。首先,通过马氏反应或其他吲哚合成方法生成带有甲基取代的吲哚骨架。随后,通过磺化反应将磺酸基团引入5位碳原子位置。整个合成过程需要精确控制反应条件,如温度、溶剂体系及磺化试剂用量,以保证磺酸基团的选择性引入,并避免芳香环上的过度反应或副产物生成。
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