CAS号 19263-22-0
分子量 149.97700
分子式 C2H4BrN3
1-Azido-2-bromoethane
1-Azido-2-bromoethane 是一种小分子有机化合物,属于卤代烷基叠氮化物。其分子结构包含一个乙烷骨架,在1位碳原子上带有叠氮(-N₃)基团,在2位碳原子上带有溴(-Br)原子。这种结构同时具备卤素和叠氮的功能特性,使分子兼具高度反应活性和多用途化学潜力。叠氮基团是一种强电子供体且具有显著反应性的功能团,而溴原子则提供亲电反应位点,两者协同赋予分子独特的化学性质。
在化学结构上,1-Azido-2-bromoethane 的叠氮基和溴原子位于相邻碳原子上,形成了一个典型的1,2-位取代体系。叠氮基具有高亲核性和光学活性,可参与叠氮-烯烃“点击”反应(Huisgen环加成)、还原生成胺类或其他有机官能团。溴原子则是典型的离去基团,可参与亲核取代反应(SN2)或消除反应(E2),从而扩展了分子的化学改造路径。由于叠氮和溴的电子效应,分子整体具有一定的极性和反应选择性,使其能够在有机合成和功能分子设计中发挥作用。
该化合物的合成通常通过卤代醇的叠氮化反应获得。具体方法为从2-溴乙醇出发,将羟基通过叠氮化试剂(如叠氮化钠)进行取代,得到1-叠氮-2-溴乙烷。在合成过程中,需要严格控制反应温度、溶剂体系及pH值,以避免叠氮基的分解或副反应的发生。由于叠氮化物具有一定的热敏性和爆炸危险性,反应条件一般选择低温和缓慢滴加方式,同时产物纯化通常采用低温柱层析或精密溶剂结晶法,以确保产物纯度和结构完整性。产物结构通常通过核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)及质谱(MS)进行确认,验证叠氮基和溴原子的正确引入。
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