英文名 1,2-Diamino-3,5-dinitrobenzene
CAS号 3694-51-7
分子量 198.13600
分子式 C6H6N4O4
3,5-二硝基-1,2-苯二胺 是一种功能化有机小分子,属于硝基取代的芳香二胺类化合物。其分子结构以苯环为核心,1、2位碳原子各带有一个氨基,3、5位碳原子则分别带有硝基取代。该分子结合了强电子吸引基团(硝基)和电子供体基团(氨基)的特性,形成了具有独特电子分布、化学反应活性和物理化学性质的芳香化学工具。苯环提供刚性骨架,氨基的亲核性和硝基的强吸电子性使其在化学合成、配位化学和功能分子设计中具有广泛应用潜力。
在化学结构上,3,5-二硝基-1,2-苯二胺体现了多官能团协同效应。氨基的亲核性使其能够参与多种化学反应,如偶氮化、酰化或缩合反应,而硝基基团作为强电子吸引体,会显著降低芳香环的电子密度,从而影响分子反应性及选择性。硝基在芳香环上的对称分布还增强了分子的共轭效应,影响其电子光学性质,并增加化学稳定性。氨基的空间位阻相对较小,使其在偶联反应中具有良好可操作性。
该分子的合成通常通过硝化与氨化两步实现。首先,由邻苯二胺出发,在温和的硝化条件下选择性引入3、5位硝基,以避免对氨基的过度氧化或副反应。随后,通过纯化方法如柱层析、重结晶或高效液相色谱(HPLC)提纯产物,确保目标化合物的纯度和结构完整性。在整个合成过程中,需严格控制温度、酸碱条件及溶剂体系,以避免硝基发生还原或氨基发生不希望的副反应。产物的结构通常通过核磁共振(NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)以及元素分析等方法进行验证,确保硝基和氨基的正确引入及分子完整性。
在化学性质方面,3,5-二硝基-1,2-苯二胺表现出高化学活性和可控的电子性质。氨基具有良好的亲核性,可以参与酰化、亚硝化、偶氮化以及缩合等反应,为分子衍生化提供反应位点。硝基基团的强吸电子效应降低了芳香环的反应性,使其在一些强酸或氧化剂条件下更稳定。分子整体的电子分布特性使其具有一定的光学吸收特性,在紫外可见光区可显示特定吸收峰,这使其在功能性材料和分子探针设计中具有潜在应用。
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