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Azide C2 NHS,850180-76-6一种功能化有机分子
发布时间:2025-08-14     作者:zyl   分享到:

英文名 N3-C2-NHSester

CAS号 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

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Azide C2 NHS 是一种功能化有机分子,结合了叠氮(azide)基团和活性酯(N-hydroxysuccinimide, NHS)的特性。该分子设计用于在温和条件下与胺基化合物形成稳固的酰胺键,同时保留叠氮基团的化学反应活性,使其成为有机化学、功能分子构建以及材料化学中常用的化学工具。其结构特点在于短碳链(C2)桥联,将 NHS 酯端与叠氮基团连接,形成既具有化学可操作性又具有反应灵活性的双功能化分子。


在化学结构上,Azide C2 NHS 由一个 C2 碳链桥联连接 NHS 酯端与末端叠氮基团。NHS 酯端通过羧基活化形成高反应性酯,可在温和条件下与胺基化合物生成稳定的酰胺键,实现定向偶联。叠氮基团则作为一个高度活性的三原子功能基,能够与炔烃或环炔分子在无催化条件下发生“点击”反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)或与其他功能分子进行选择性化学反应。C2 碳链提供适度的空间柔性,保证 NHS 活性酯端的可接近性,提高偶联反应效率。


Azide C2 NHS 的合成通常包括两步策略。首先,通过羧基活化或羧酸衍生物构建 NHS 酯端,将其与短碳链胺或醇衍生物偶联,形成可连接桥联的活性中间体。其次,将末端引入叠氮基团,通过取代或胺化反应形成最终的双功能分子。整个过程需要严格控制反应条件、溶剂选择以及水分含量,因为 NHS 酯对水敏感,易水解生成羧酸,而叠氮基团对强酸、强碱及高温条件敏感,易发生分解或副反应。产物通常通过柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化,并利用核磁共振(NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)确认结构和纯度。

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