常用名 7-氨基-4-甲基香豆素-3-乙酸 N-琥珀酰亚胺酯
英文名 7-AMINO-4-METHYL-3-COUMARINACETIC ACID N-SUCCINIMIDYL ESTER
CAS号 113721-87-2
分子量 330.29200
密度 1.5g/cm3
沸点 559.4ºC at 760mmHg
分子式 C16H14N2O6
熔点 N/A
闪点 292.1ºC
7-AMCA-NHS ester 是一种功能化有机分子,结合了氨基荧光团(7-AMCA, 7-氨基-4-甲基香豆素)和 NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活性酯的特性。该分子设计用于在温和条件下与胺基化合物形成稳固的酰胺键,同时保留荧光官能团的化学性质,使其成为有机合成、功能分子构建及材料化学中广泛应用的化学工具。其结构特点在于荧光核心与 NHS 酯端通过适度碳链连接,形成既具有化学可操作性又具有功能化性能的双功能化分子。
在化学结构上,7-AMCA-NHS ester 由氨基香豆素(7-AMCA)核心和 NHS 活性酯端通过羧基偶联形成。香豆素环体系为高度共轭的芳香结构,具有稳定的电子系统,使其显示出强烈的荧光特性。NHS 活性酯端通过羧基活化生成高反应性酯,可在温和条件下与胺基化合物反应形成酰胺键,实现定向偶联。碳链连接提供适度空间,使活性酯端在偶联反应中不受荧光核心的空间阻碍,提高反应效率。
7-AMCA-NHS ester 的合成通常包括两步策略。首先,将 7-AMCA 的氨基通过羧基偶联引入羧酸衍生物形成中间体。随后,通过碳二亚胺或其他羧基活化方法,将羧酸与 NHS 形成活性酯,实现最终双功能化分子。合成过程中需严格控制水分和反应条件,因为 NHS 酯对水敏感,易水解生成羧酸。产物通常通过柱层析或高效液相色谱(HPLC)纯化,并利用核磁共振(NMR)、质谱(MS)及红外光谱(IR)确认分子结构和纯度。
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