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1360467-41-9,NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine一种功能化四嗪衍生物
发布时间:2025-08-20     作者:zyl   分享到:

英文名 NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine HCl Salt

CAS号 1360467-41-9

分子量 344.76

分子式 C14H13ClN8O

熔点 N/A

NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine

NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine 是一种功能化四嗪衍生物,其结构特征包括一个末端伯胺(NH2-)、一个连接的氨基甲酰基(CONH-),以及两个吡啶环取代的四嗪核心(Py2-Tetrazine)。

NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine 的反应机制可分为两个阶段。首先,末端的伯胺通过酰胺化、胺基-醛基缩合或异氰酸酯化学与目标分子反应,将 Py2-Tetrazine 功能引入目标蛋白、核酸或小分子载体中。随后,Py2-Tetrazine 环可与 TCO 或其他特定烯基发生 IEDDA 点击反应,生成稳定的环加成产物。这种双功能设计使得分子标记和功能化过程高度可控,实现了“预修饰-点击反应”的策略,在多组分体系和复杂生物环境中具有显著优势。


在生物化学研究中,NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine 广泛用于蛋白质标记和探针开发。通过其末端氨基,研究者可以在蛋白质赖氨酸残基或肽链末端引入四嗪基团,从而为后续与 TCO 修饰的荧光染料、药物分子或生物活性化合物的结合提供位点。相比传统铜催化点击化学,四嗪-TCO 系统具有温和条件、高速率和高选择性的特点,可在活细胞和体内体系中实现分子追踪、蛋白质定位和功能研究而不破坏目标蛋白结构。


在纳米材料和分子探针的开发中,NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine 也具有重要应用价值。通过其氨基将四嗪功能接枝至纳米颗粒表面或功能化支架上,可与 TCO 修饰的功能分子进行高效点击反应,实现纳米颗粒的多功能化和分子组装。这种策略在靶向药物递送、分子成像、生物传感器设计及信号放大平台构建中发挥着关键作用。

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