英文名 DMPip-βALA-OSu
CAS号 922182-37-4
分子量 339.38700
分子式 C16H25N3O5
熔点 N/A
DMPip-βALA-OSu 是一种活性化化学试剂,其结构由 N,N-二甲基哌啶(DMPip)保护的 β-丙氨酸(β-alanine, βALA)与 N-羟基琥珀酰亚胺(OSu,NHS 酯)相连组成。该分子兼具保护氨基的功能性结构与 NHS 酯的活性基团,使其能够在多种化学和生物化学体系中高效地进行氨基共价偶联反应。DMPip-βALA-OSu 的设计理念是通过哌啶基团对氨基进行保护,提高化学选择性,同时通过 NHS 酯活化羧基,实现对蛋白质、肽链及小分子含氨基化合物的高效标记。
在化学性质方面,DMPip-βALA-OSu 通常为浅黄色至淡棕色固体,易溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)、乙腈(ACN)及少量醇类溶剂。NHS 酯具有高反应活性,可与伯胺或仲胺在温和条件下形成稳定的酰胺键,而哌啶基团的存在能够暂时屏蔽 β-丙氨酸的氨基,防止在化学反应过程中发生非特异性副反应。这一特性使 DMPip-βALA-OSu 在多步骤合成、蛋白质修饰以及肽合成中具有明显优势。
DMPip-βALA-OSu 的反应机制主要包括两步:首先,NHS 酯活化的羧基与目标分子的伯胺或仲胺发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键,实现 β-丙氨酸基团的共价连接;随后,在需要时可通过去保护反应(如酸性或碱性条件下去除 DMPip 基团)释放氨基,实现多功能化操作。这种策略提供了灵活的分子修饰手段,能够在复杂化学体系中实现顺序标记或多组分共价偶联。
在生物化学和分子生物学研究中,DMPip-βALA-OSu 常用于蛋白质、肽链及小分子化合物的功能化和标记。通过其 NHS 酯部分,研究者可以在蛋白质赖氨酸残基或多肽末端引入 β-丙氨酸连接单元,为后续的荧光染料标记、药物分子连接或生物活性分子偶联提供空间和功能位点。β-丙氨酸的柔性链可减少标记物与目标分子间的空间阻碍,保持蛋白质或肽链的原有构象及生物活性。同时,DMPip 的保护作用减少了副反应,提高了标记的特异性和效率。
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