2-Azido-2-deoxy-D-glucose(简称 2AzGlc 或 GlcN3)是一种常见的葡萄糖类似物,在糖化学、糖工程以及生物正交化学中占有重要地位。它的分子结构是在葡萄糖分子的2位羟基被氨基取代,并进一步修饰为叠氮基团,从而得到一种能够参与叠氮-炔基点击反应(CuAAC 或 SPAAC)的修饰糖。由于叠氮基在生物体系中具有高度的化学惰性而又能在特定条件下选择性参与反应,因此该分子成为研究糖生物学和糖基化修饰的理想探针。
在结构上,2-Azido-2-deoxy-D-glucose 保留了葡萄糖的吡喃糖环构型,确保其能够被部分糖代谢途径识别。例如,它在细胞内能够通过己糖激酶作用转化为其磷酸化衍生物,并进入糖代谢途径。与天然葡萄糖相比,其在2位的叠氮取代使得它不能完全参与代谢,但仍可被掺入细胞糖类大分子中,特别是多糖和糖蛋白的糖链修饰。因此,它常用于糖代谢途径的示踪实验。
在化学性质上,叠氮基团为线性三原子结构(–N₃),具有较强的红外特征吸收峰(约2100 cm⁻¹),便于表征。此外,叠氮基团能够在铜催化下与端炔反应生成1,2,3-三唑类化合物,也能在应力环炔体系(如 DBCO、DIFO、BCN 等)下无催化剂直接发生点击反应。
名称:2-Azido-2-deoxy-D-glucose
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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