常用名 Ac4GalNAz

英文名 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-β-D-galactopyranos

CAS号 653600-56-7

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

Ac4GalNAz 是 N-乙酰叠氮氨基半乳糖（GalNAz）的四醋酸保护衍生物。其特点是半乳糖分子上氨基位被 N3-取代，同时羟基通过醋酸酯保护（Ac4）以提高脂溶性和细胞膜通透性。它广泛用于细胞代谢标记、糖化研究及生物正交化学。

物理化学性质

Ac4GalNAz 为白色至淡黄色粉末，溶解性主要在极性有机溶剂中，如 DMSO、乙醇或甲醇。醋酸保护提高了其脂溶性，使其能够穿透细胞膜并被细胞内酯酶去保护生成活性的 GalNAz，从而参与代谢糖化过程。叠氮基具有点击化学活性，可与炔基化分子高效偶联。

合成方法

Ac4GalNAz 的合成通常分为以下步骤：

半乳糖的氨基叠氮化：将半乳糖氨基转化为叠氮乙酰衍生物。

羟基保护：使用醋酸酐或乙酸酐对半乳糖羟基进行醋酸酯保护形成四醋酸衍生物。

纯化：通过柱层析或重结晶得到高纯度的 Ac4GalNAz。

该保护策略不仅提高了化合物的稳定性，还便于在细胞实验中有效摄取和代谢。

应用领域

细胞糖化标记
Ac4GalNAz 可进入细胞，被内源酯酶去保护生成活性 GalNAz，然后参与 O-糖基化修饰。通过点击化学，可将叠氮基与荧光标记或生物素偶联，实现细胞糖化追踪和糖链标记。

生物正交化化学
叠氮基与炔基的 CuAAC 反应具有高度选择性和温和条件，适用于复杂生物体系中对糖分子进行化学修饰、标记或功能化。

生物材料与纳米载体功能化
Ac4GalNAz 可用于糖化修饰的生物材料、糖化蛋白纳米颗粒及药物载体，实现靶向性和分子识别功能。

糖生物学研究
Ac4GalNAz 作为代谢糖化前体，可用于研究细胞糖化模式、蛋白质糖化修饰及相关信号传导，为糖生物学提供重要工具。

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