常用名 Ac4GalNAz

英文名 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-β-D-galactopyranos

CAS号 653600-56-7

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

Ac4GalNAz 是 N-乙酰叠氮氨基半乳糖（GalNAz）的四醋酸保护衍生物。它在半乳糖分子的氨基位引入了叠氮基（–N₃），而羟基则通过醋酸酯保护，形成四醋酸衍生物（Ac4），以提高化合物的脂溶性和细胞膜通透性。

物理化学性质

Ac4GalNAz 为白色至淡黄色粉末，溶解性主要在极性有机溶剂中，如 DMSO、甲醇、乙醇。醋酸保护基提高了脂溶性，使其能够有效穿透细胞膜。在细胞内，内源酯酶可去保护生成活性的 GalNAz，从而参与 O-糖基化修饰。叠氮基提供了点击化学活性，可与炔基化分子高效偶联。

合成方法

Ac4GalNAz 的合成通常包括以下步骤：

半乳糖氨基叠氮化：将半乳糖氨基转化为叠氮乙酰衍生物。

羟基保护：使用醋酸酐将半乳糖羟基保护，形成四醋酸衍生物。

纯化：通过柱层析或重结晶得到高纯度的 Ac4GalNAz。

这种保护策略不仅提高了化合物的稳定性，还保证了其在细胞实验中的有效摄取和代谢。

应用领域

细胞糖化标记
Ac4GalNAz 可进入细胞，被酯酶去保护生成活性 GalNAz，然后参与 O-糖基化修饰。通过点击化学，可将叠氮基与荧光标记或生物素偶联，实现细胞糖化追踪和糖链标记。

生物正交化学
叠氮基与炔基的 Huisgen 1,3-偶氮环加成反应（CuAAC）高度选择性、温和，适用于复杂生物体系。

功能材料与纳米载体修饰
Ac4GalNAz 可用于糖化修饰的生物材料和药物纳米载体，赋予其靶向性和分子识别功能。

糖生物学研究
作为代谢糖化前体，Ac4GalNAz 能用于研究细胞糖化模式、蛋白质糖化修饰及相关信号传导。

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