Ac4ManNAz 是 N-叠氮乙酰化氨基甘露糖的四醋酸保护衍生物,其特点是在甘露糖分子上的氨基位引入叠氮基,同时羟基通过醋酸酯保护,提高脂溶性和细胞膜通透性。Ac4ManNAz 作为代谢前体,可在细胞内生成 ManNAz,并进入糖苷化途径参与 sialic acid(唾液酸)修饰。
物理化学性质
Ac4ManNAz 为白色至淡黄色粉末,溶解性主要在 DMSO、甲醇、乙醇等极性有机溶剂中。醋酸保护基提高脂溶性,使其能够跨越细胞膜进入细胞。细胞内酯酶去保护后释放活性 ManNAz,进入糖苷化代谢途径。叠氮基提供了点击化学反应位点,可与炔基化分子发生 CuAAC 反应。
合成方法
Ac4ManNAz 的合成通常包括:
甘露糖氨基叠氮化:将甘露糖的氨基转化为叠氮乙酰衍生物。
羟基醋酸保护:将甘露糖羟基通过醋酸酐保护,形成四醋酸衍生物。
纯化:通过柱层析或重结晶得到高纯度的 Ac4ManNAz。
该策略提高了化合物稳定性及细胞摄取效率,同时保证在生物体系中的代谢活性。
应用领域
细胞糖化标记
Ac4ManNAz 可进入细胞,被内源酯酶去保护生成 ManNAz,然后参与糖苷化途径,主要用于 sialic acid 修饰的标记。结合点击化学,可实现荧光或生物素标记,用于细胞表面糖链标记和追踪。
生物正交化化学
叠氮基可与炔基化分子在温和条件下高效偶联,用于生物体系中糖链修饰及功能化。
药物递送与纳米载体修饰
利用 Ac4ManNAz 可构建糖化修饰的纳米颗粒,实现靶向性和分子识别功能。
糖生物学研究
Ac4ManNAz 可用于研究唾液酸代谢、细胞糖苷化模式及信号传导,为糖生物学及代谢糖化研究提供工具。
中文名称:叠氮修饰甘露糖
英文名称:Ac4ManNAz
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司
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