常用名 3-叠氮基丙酸
英文名 3-Azidopropanoic acid
CAS号 18523-47-2
分子量 115.091
分子式 C3H5N3O2
熔点 N/A
3-叠氮丙酸是一种含有叠氮基(–N₃)和羧酸基(–COOH)的有机小分子。其分子结构为三碳直链,末端为羧酸基,中间碳原子连接叠氮基,结构简单但功能强大。叠氮基是一种高能官能团,可参与高选择性的“点击化学”(Click Chemistry),特别是与炔基发生Huisgen 1,3-偶氮环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环。羧酸基则可与氨基或醇类分子通过酰胺或酯化反应形成共价键,使分子具有多功能化潜力。
理化性质
3-叠氮丙酸通常为白色或淡黄色结晶粉末,易溶于水和极性有机溶剂(如二甲基亚砜、乙腈)。由于叠氮基的存在,该化合物具有一定热敏感性和光敏性,暴露在光照、热源或强酸强碱下可能分解。其化学活性较高,需要在干燥、避光条件下储存。分子体积小,结构紧凑,使其在分子修饰和偶联反应中能够较灵活地适应空间受限体系。
生物学及应用特点
3-叠氮丙酸的双官能团特性赋予其在生物化学、材料科学及药物开发中多样的应用:
点击化学修饰:末端叠氮基可与炔基化分子进行高效、特异的环加成反应,生成稳定的三唑环结构。这一反应广泛用于荧光探针、药物偶联以及纳米材料功能化。
羧酸偶联能力:羧酸基可通过EDC/NHS活化与含氨基的生物分子(蛋白质、多肽、寡核苷酸)反应,形成稳定酰胺键,实现生物分子的定向标记或功能化。
材料表面功能化:可将3-叠氮丙酸接枝到聚合物、纳米颗粒或水凝胶表面,通过叠氮-炔点击反应引入荧光团、药物或靶向配体,实现多功能材料的构建。
生物标记与成像:在体外或体内体系中,可通过点击化学将荧光染料或其他追踪分子偶联到3-叠氮丙酸修饰的目标分子,实现可视化追踪和标记。
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