常用名 3-叠氮基-1-丙醇
英文名 1-Propanol, 3-azido-
CAS号 72320-38-8
分子量 101.10700
密度 1.095 g/cm3at 25°C (lit.)
沸点 64 °C at 2 Torr (lit.)
分子式 C3H7N3O
熔点 N/A
闪点 87.77 °C - closed cup(lit.)
3-叠氮丙醇是一种含叠氮基(–N₃)和羟基(–OH)的有机小分子 。其结构为三碳直链,末端为羟基,中间碳连接叠氮基。叠氮基的高反应性使其能够参与特异性的点击化学反应,而羟基提供了可进一步修饰的功能点,如酯化、醚化或聚合物接枝等。与3-叠氮丙酸相比,羟基的存在使其更加亲水,同时提供了更为温和的偶联条件,不易像羧酸那样需要活化。
理化性质
3-叠氮丙醇通常为无色至淡黄色液体,易溶于水和多种极性有机溶剂(如DMSO、乙醇、乙腈)。叠氮基使其具有热敏感性和光敏性,遇光、热或强酸强碱可能分解。分子体积小,易于穿透溶液体系或材料表面,在分子修饰中具有较高的空间灵活性。其化学性质温和,操作安全性相对高于羧酸衍生物,但仍需注意叠氮基的潜在危险。
生物学及应用特点
3-叠氮丙醇的羟基和叠氮基赋予其多功能化能力,主要应用包括:
点击化学修饰:末端叠氮基可与炔基或环炔基化合物进行高选择性反应,实现荧光标记、药物偶联或材料功能化。
羟基衍生化:羟基可通过酯化、醚化或聚合物接枝反应进一步修饰,使其在药物递送、功能高分子材料和纳米载体表面改性中得到广泛应用。
多功能材料构建:可将3-叠氮丙醇引入水凝胶、纳米颗粒或聚合物链端,实现双功能修饰,叠氮-炔点击反应提供反应位点,羟基则提供进一步化学修饰能力。
生物标记与追踪:在体外或体内体系中,可将荧光团、亲和配体或药物通过点击化学偶联,实现分子的可追踪和定位。
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