常用名 6-叠氮基-己基胺
英文名 6-Azido-hexylamine
CAS号 349553-73-7
分子量 142.20200
分子式 C6H14N4
化学名称及结构特点
6-叠氮基己胺是一种含有叠氮基(–N₃)和伯胺(–NH₂)官能团的有机分子。其分子结构为一条六碳直链,末端为伯胺基,另一端通过第六个碳连接叠氮基。叠氮基具有高能反应性,可参与特异性“点击化学”(Click Chemistry),如与炔基形成1,2,3-三唑环结构。伯胺基具有良好的亲核性,可与羧酸、酯、异氰酸酯等反应形成酰胺或脲键,实现化学偶联。两端功能基的组合为化学修饰和生物偶联提供了极大灵活性。
理化性质
6-叠氮基己胺通常为无色至浅黄色液体,具有轻微氨味,易溶于水和极性有机溶剂(如二甲基亚砜DMSO、乙醇、乙腈)。由于叠氮基的高能特性,该化合物对光、热和撞击敏感,需低温避光保存。其伯胺基提供良好的亲水性和化学反应活性,使其在水性体系和有机体系中均可操作。总体化学稳定性适中,但需注意叠氮基潜在爆炸风险。
生物学及应用特点
6-叠氮基己胺是一种双官能团分子,广泛应用于化学修饰、材料功能化及生物偶联研究:
点击化学应用:末端叠氮基可与炔基或环炔基化合物进行高选择性环加成反应,生成稳定三唑环,实现荧光探针、药物或聚合物的功能化。
胺偶联反应:伯胺基可通过酰胺化或脲化与羧酸、异氰酸酯反应,实现蛋白质、多肽或其他含羧官能团分子的标记与改性。
纳米材料修饰:6-叠氮基己胺可在纳米颗粒、聚合物或水凝胶表面引入双功能基团,利用叠氮-炔点击化学构建多功能化体系。
生物标记与药物递送:通过点击化学和胺偶联,可将荧光团、靶向配体或药物引入体系,实现可追踪的药物输送或标记功能。
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