常用名 叠氮乙酸 NHS 酯

英文名 Aeide-C1-NHS ester

CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

Azidoacetic acid NHS ester 是一种含有叠氮基（–N3）和活性 NHS 酯（N-hydroxysuccinimide ester）的功能性化学试剂。其分子结构包括一个短链羧酸（乙酸）与叠氮基连接，NHS 酯末端可与初级胺反应形成稳定的酰胺键。叠氮基赋予其在生物体系中的正交反应能力，而 NHS 酯提供了对蛋白质、肽及其他胺类分子的高效偶联能力。

该分子水溶性良好，可在缓冲体系或极性有机溶剂中使用，化学稳定性较高，但 NHS 酯易在水中水解，因此溶液应尽快使用以保证反应效率。

化学活性与反应特性

NHS 酯偶联：Azidoacetic acid NHS ester 的 NHS 酯端可与蛋白质、肽或氨基修饰的核酸发生酰胺化反应，生成稳定共价连接。反应条件温和，通常在 pH 7–8.5 的缓冲液中进行最佳。

叠氮基点击化学：偶联后的分子可利用叠氮基进行铜催化（CuAAC）或无催化（SPAAC）的点击化学反应，与炔基分子形成1,2,3-三唑环，实现可控功能化和标记。

反应选择性高：NHS 酯选择性偶联胺基，叠氮基可与炔基选择性点击，二者结合形成双功能标记体系。

应用领域

蛋白质和多肽修饰：可将叠氮基引入蛋白质或多肽分子，便于后续点击化学标记或构建功能化探针。

荧光探针和分子探针构建：通过与炔基荧光团的点击反应，实现生物分子可视化。

生物正交化学研究：适用于构建复合分子、药物载体、纳米颗粒或多功能材料，实现可控偶联。

药物递送和靶向功能化：可在药物载体或蛋白质表面引入叠氮基，实现点击偶联的靶向分子修饰。

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