cas:935658-93-8，Ac4ManNAl的结构特征与化学性质-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

Ac4ManNAl，即四乙酰化N-丙炔基甘氨酸氨基己糖，是一种经过乙酰化修饰的单糖衍生物。其核心骨架为甘氨酸（ManNAl）糖分子，通过N-丙炔基取代形成末端炔基结构，便于进一步的“点击化学”反应。分子中的四个乙酰基通过酯键保护了糖的羟基，增强了化合物在有机溶剂中的溶解性，同时减少了水解和非特异性反应。

Ac4ManNAl属于氨基糖衍生物，其N-丙炔基提供了末端炔基，具备高度反应活性，可与叠氮基（azide）或其他适合的亲电子试剂通过铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）形成共价连接。这种化学特性使Ac4ManNAl在有机合成及材料化学研究中具有广泛应用。

合成方法

Ac4ManNAl通常通过N-丙炔基化修饰氨基甘氨酸（ManNAc）的策略制备。典型合成流程包括以下几个步骤：

ManNAc的保护：使用乙酰化试剂（如乙酸酐）将糖分子羟基保护，得到四乙酰化ManNAc中间体。

N-丙炔基引入：在碱性条件下，将丙炔基卤代物或酰化丙炔基与ManNAc进行亲核取代反应，形成末端炔基结构。

纯化与表征：通过柱层析、核磁共振（NMR）、质谱（MS）等手段对产物进行纯化和结构确认，确保化合物的高纯度和化学完整性。

这种保护-修饰-去保护的策略保证了反应的高选择性，并有效避免了糖分子羟基的非特异性副反应。

化学应用

点击化学平台：Ac4ManNAl 的末端炔基结构使其成为经典的“点击化学”底物，可与叠氮标记的分子高效生成1,2,3-三唑环。此反应具有高专一性、温和条件和良好的产率，广泛用于有机合成和材料功能化。

功能化材料制备：通过CuAAC反应，可将Ac4ManNAl连接到多糖、聚合物、纳米颗粒或表面涂层，实现糖基化功能化。这类修饰可改变材料表面的亲水性、电荷性或分子识别能力。

生物正交化学研究：尽管不涉及医学用途，Ac4ManNAl常被用于生物正交化学实验中，作为糖基标记物，为后续化学连接提供炔基位点，辅助研究复杂分子体系的功能化和分析。

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