常用名 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺

英文名 Tris(benzyltriazolylmethyl)amine

CAS号 510758-28-8

分子量 530.626

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 762.4±70.0 °C at 760 mmHg

分子式 C30H30N10

熔点 132-143℃

闪点 414.9±35.7 °C

TBTA（Tris(benzyltriazolylmethyl)amine）是一种含氮配体化合物。它属于三齿氮配体（tris-amine ligand），结构特点是在中心氮原子上连接三个苄基三唑基团（benzyltriazolylmethyl），形成三齿螯合结构。

化学性质与配位特性：

螯合能力强：TBTA 中三个 triazolyl 基团可以同时与 Cu(I) 离子配位，形成稳定的五配位或六配位复合物，有效防止 Cu(I) 被氧化成 Cu(II)。

溶解性：TBTA 可溶于有机溶剂（如 DMSO、DMF、乙醇）以及部分水溶液，方便在不同实验条件下使用。

稳定性：TBTA 对光和空气相对稳定，但在高温或强酸/强碱环境下可能分解。

促进点击反应：TBTA 能稳定 Cu(I) 并显著提高 azide-alkyne 反应的反应速率，同时减少副反应，如氧化性损伤或二聚产物生成。

应用领域：

CuAAC 点击化学：

TBTA 是经典 CuAAC 反应中的标准配体之一，可显著提高 Cu(I) 的催化效率，使点击反应在温和条件下迅速完成。

适用于生物体系，包括蛋白质、核酸和多糖的标记反应。

生物正交反应：

通过稳定 Cu(I) 离子，TBTA 降低了 Cu 对生物大分子的毒性，适合在活细胞或体外生物体系中进行标记。

可与 azide 或 alkyne 标记的探针结合，实现生物分子的可视化或功能化修饰。

材料化学：

TBTA 可用于制备功能化聚合物、纳米颗粒和表面修饰材料，通过 CuAAC 反应实现高效连接。

适合用于构建荧光探针、药物载体或多功能纳米平台。

有机合成：

在有机化学中，TBTA 用于合成含三唑环的化合物，改善 CuAAC 反应产率和化学选择性。

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