常用名 Cyclo(RADfK)
英文名 Cyclo(-Arg-Ala-Asp-D-Phe-Lys) trifluoroacetate salt
CAS号 756500-23-9
分子量 617.69700
密度 1.5±0.1 g/cm3
分子式 C28H43N9O7
Cyclo(-Arg-Ala-Asp-D-Phe-Lys) 是一种环状多肽,由六个氨基酸残基组成:精氨酸(Arg, R)、丙氨酸(Ala, A)、天冬氨酸(Asp, D)、D-苯丙氨酸(D-Phe, F)、赖氨酸(Lys, K),通过环化形成闭合结构。环化通常通过N-末端与C-末端或特定侧链官能团形成共价键闭合,从而得到一个稳定的环状构象。环状结构赋予分子较高的构象稳定性和化学稳定性,同时减少线性肽的柔性,使其在化学修饰和分子识别中具有独特优势。
从化学结构角度来看,Cyclo(-Arg-Ala-Asp-D-Phe-Lys) 拥有丰富的官能团。精氨酸的胍基提供正电荷和极性环境,天冬氨酸的羧基提供负电荷和酸性位点,赖氨酸的氨基提供碱性位点和化学修饰可能性,而D-苯丙氨酸的芳香环提供疏水性和空间刚性。丙氨酸作为小型非极性残基有助于分子折叠和空间结构调控。D-氨基酸的引入(D-Phe)增加了环状多肽的稳定性和抗水解能力,同时有助于维持特定三维构象。环化结构使整个分子在水溶液中表现出独特的空间排布,为分子识别提供了精确的几何环境。
在物理化学性质方面,该环状多肽通常为白色或浅黄色粉末,易溶于水和缓冲溶液,同时可在少量有机溶剂如甲醇、乙醇中分散。其环状构象限制了肽链的柔性,使溶液中分子结构更加稳定,也有利于实验中重复性和可靠性的保证。多肽可通过高效液相色谱(HPLC)纯化,质谱(MS)可用于分子量确认,核磁共振(NMR)可用于结构分析。
环状多肽的官能团和环化结构使其在化学研究中具有广泛的应用价值。其正负电荷和疏水性分布,使分子能够在水相体系中通过静电作用、氢键和疏水相互作用与其他分子发生选择性结合。这种分子识别能力使其成为表面修饰、功能化材料设计、纳米化学研究以及分子探针开发的重要工具。通过对赖氨酸氨基、D-Phe芳香环或天冬氨酸羧基的化学修饰,可将环状多肽与荧光团、同位素标记物、聚合物或纳米载体进行共价偶联,从而扩展其在实验研究中的功能和应用。
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