(R)-tert-Bu₄-DOTAGA 是一种高度功能化的多齿螯合剂,属于 DOTA 衍生物系列,专为金属离子配位和放射性标记设计。其分子全称为四叔丁基(DOTAGA)手性(R)-异构体,具有四个叔丁基保护的羧酸基和多齿氮-羧酸配位结构,可有效螯合多种金属离子,尤其是镧系金属、放射性金属(如^177Lu、^68Ga)以及过渡金属。该化合物在放射性药物开发、分子影像以及金属离子载体研究中应用广泛,是现代螯合化学中的重要工具。
化学结构与性质:
(R)-tert-Bu₄-DOTAGA 基于 DOTA(1,4,7,10-四氮环-1,4,7,10-四乙酸)骨架,经过改造在氮原子或乙酸基团上引入叔丁基(tert-butyl, t-Bu)保护基,以实现羧酸保护和化学活性调控。核心特点如下:
八齿配位结构:DOTAGA 核心提供四个氮原子和四个羧酸配位位点(在保护状态下为叔丁基酯),形成强螯合能力。
叔丁基保护基团:四个 t-Bu 基团有效屏蔽羧酸官能团,提高分子在合成过程中的化学稳定性,便于中间体操作和功能化修饰。去保护后羧酸可用于金属螯合或共价偶联。
手性(R)-异构体:手性中心的存在影响金属配位立体构型,使得形成的金属配合物在空间结构上具有可控性,利于放射性同位素或金属配合物的稳定性和生物兼容性。
化学与物理性质:
外观为白色至淡黄色粉末,易溶于有机溶剂如 DMF、DMSO、乙腈。
羧酸 t-Bu 保护基提高了化合物在空气、水和常规有机溶剂中的稳定性。
可通过酸性或碱性条件去除 t-Bu 基团,暴露活性羧酸用于金属螯合。
主要应用:
放射性药物开发:去保护后的 DOTAGA 可螯合放射性金属,如^177Lu、^90Y、^68Ga 等,用于放射性标记的肽类或抗体偶联物(RAD-PSMA、RAD-肽类示踪剂)开发。在靶向分子影像和放射性治疗中,R-tert-Bu₄-DOTAGA 提供稳定、高亲和力的金属螯合环境,保证同位素标记的体内稳定性和安全性。
金属离子螯合与功能化:可用于镧系金属、镍、铜等过渡金属的螯合,生成稳定金属配合物,用于催化、分析或生物标记。
分子影像探针构建:通过 DOTAGA 骨架与生物分子(抗体、肽、蛋白质)共价连接,再配位金属离子,可生成 PET 或 SPECT 探针,用于体内分子成像。
化学合成中间体:四 t-Bu 基团保护的 DOTAGA 可作为多功能中间体,便于在保护状态下进行其他功能化反应,如偶联荧光染料或靶向配体,保证合成路线的高产率和选择性。
英文名 (R)-tert-Bu4-DOTAGA
CAS号 817562-90-6
分子量 700.90300
分子式 C35H64N4O10
熔点 N/A
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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