Sulfo-Cyanine5-(4E)-TCO是一种功能性荧光染料衍生物,结合了水溶性Cyanine5(Cy5)荧光团与反式环辛烯(trans-cyclooctene, TCO)末端,通过水溶化改性增强在水溶液体系中的分散性和稳定性。Cy5核心为高度共轭的氰基偶氮类染料,提供强烈的近红外(NIR)荧光信号,而TCO端为高度活泼的双烯烃结构,可参与快速、专一的生物正交反应(如tetrazine-点击反应),在非生物体系中用于化学偶联和材料标记。该化合物因引入磺酸盐基团(Sulfo)而显著增加水溶性,适合在水性体系中进行操作和偶联。
物理化学性质:
Sulfo-Cyanine5-(4E)-TCO通常为深蓝至深紫色固体或粉末,易溶解于水以及极性有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈(ACN)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。Cy5荧光核心的吸收峰位于约649 nm,发射峰约在666 nm,呈鲜明红色至近红外荧光,量子产率高且光稳定性良好。磺酸盐基团显著提高其水溶性,并降低分子自聚集的可能性。
化学反应特性:
Sulfo-Cyanine5-(4E)-TCO的化学活性主要来自TCO末端的不饱和双烯结构,可与四唑啉类化合物(tetrazine)通过快速、专一的“逆电子需求Diels-Alder反应”(IEDDA, Inverse Electron Demand Diels-Alder)偶联。典型反应特性如下:
Tetrazine点击化学:TCO末端与tetrazine分子在温和条件下反应,生成稳定的环加成产物,偶联效率高、专一性好。
反应速度快:IEDDA反应在室温条件下即可完成,并且几乎无需催化剂。
温和条件保护荧光团:Cy5荧光核心在反应条件下保持稳定,无明显荧光淬灭。
空间可控偶联:TCO端与Cy5核心通过短连接臂隔开,减少偶联过程中对荧光性能的影响。
中文名称:水溶性CY5-反式环辛烯
英文名称:Sulfo-Cyanine5-(4E)-TCO
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
应用领域:
荧光标记与材料功能化:Sulfo-Cyanine5-(4E)-TCO可通过TCO端与tetrazine分子偶联,将Cy5荧光团固定到高分子、纳米颗粒或材料表面,实现红色荧光标记和功能化。
光学信号体系:其近红外荧光特性适合用于光学分析、FRET体系和材料信号调控研究。
正交化学偶联:TCO-tetrazine反应在非生物体系中实现高效、专一的偶联,适合多功能材料、纳米颗粒及聚合物的可控修饰。
水溶性体系应用:磺酸盐基团赋予其良好的水溶性,使其适用于水性溶液体系中进行标记、功能化和光学研究。
高分子和纳米材料修饰:通过TCO端偶联,Sulfo-Cy5可引入高分子末端或纳米颗粒表面,实现功能化光学调控和可视化分析。
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