DBCO-NHS ester，1353016-71-3的化学反应与偶联特性-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

DBCO-NHS Ester（全称：Dibenzocyclooctyne N-hydroxysuccinimide ester）是一种具有环辛炔结构的活性酯衍生物，分子中包含一个高应力的环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO）骨架以及一个NHS（N-hydroxysuccinimide）活性酯官能团。DBCO结构具有独特的环张力，使其能够与有机叠氮化物（Azide）在无需催化剂的情况下进行快速且高选择性的“点击化学”反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition）。NHS酯是一种广泛用于共价偶联的官能团，能够与含有游离氨基（如蛋白质的赖氨酸残基）发生亲核取代反应形成稳定的酰胺键，从而实现目标分子的定向标记或连接。

物理化学性质
DBCO-NHS Ester通常为淡黄色至淡棕色固体，易溶于常见有机溶剂如二氯甲烷（DCM）、乙腈（ACN）、二甲基亚砜（DMSO）等。其分子量约为 621.7 g/mol（具体根据取代基可能略有差异），并且具有较高的反应活性和选择性。由于NHS酯对水分敏感，DBCO-NHS Ester需在干燥条件下保存，通常推荐在-20℃避光干燥保存，以避免水解导致活性丧失。

DBCO-NHS ester

英文名 DBCO-NHS ester

CAS号 1353016-71-3

分子量 402.39900

密度 1.43±0.1 g/cm3

沸点 670.2±65.0 °C at 760 mmHg

分子式 C23H18N2O5

熔点 N/A

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安齐岳生物科技有限公司

化学反应与偶联特性
DBCO-NHS Ester的核心优势在于双重活性：

NHS酯与胺反应：NHS酯易与初级胺发生亲核取代反应生成酰胺键，使DBCO能够稳定地连接到蛋白质、肽链或其他含氨基的高分子材料上。

DBCO-环辛炔与叠氮化物点击反应：连接后的DBCO可与Azide官能团发生Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition（SPAAC），实现快速、无催化、温和条件下的分子标记。这种反应具有高度的生物相容性，不干扰蛋白质功能，因此在生物正交化学、功能化纳米材料及荧光标记中广泛应用。

应用领域

蛋白质标记：DBCO-NHS Ester可以与蛋白质赖氨酸残基共价结合，生成DBCO修饰的蛋白，为后续Azide衍生物的点击反应提供手段。

多肽与小分子修饰：可将DBCO引入多肽、小分子探针或聚合物，实现后续SPAAC点击化学偶联。

生物材料功能化：在水凝胶、纳米颗粒表面引入DBCO官能团，为载体与功能分子（如荧光染料、聚乙二醇、抗体片段）共价连接提供便利。

荧光探针制备：DBCO-NHS Ester常用于连接荧光染料，使其能够通过Azide点击反应标记生物大分子或材料。