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DBCO-NH2,1255942-06-3一种环辛炔衍生物
发布时间:2025-09-28     作者:zyl   分享到:

常用名 氮杂二苯并环辛炔胺

英文名 DBCO-Amine

CAS号 1255942-06-3

分子量 276.33200

分子式 C18H16N2O

熔点 N/A

氮杂二苯并环辛炔胺


化学名称与结构
DBCO-NH2(全称:Dibenzocyclooctyne-amine)是一种环辛炔衍生物,分子中含有一个反应性强的环辛炔核心(DBCO)和一个末端氨基(-NH2)官能团。该氨基提供了多种后续反应的可能性,如与活性酯、异氰酸酯或酸酐形成共价键,从而将DBCO引入蛋白质、多肽、聚合物或纳米材料中。DBCO的环张力驱动其与叠氮化物发生快速的Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition(SPAAC),无需铜催化剂,使其成为高效的“点击”工具。

物理化学性质
DBCO-NH2通常为浅黄色至黄色固体或油状物,易溶于极性有机溶剂如DMSO、DMF、乙腈等。其分子量约为 385.5 g/mol。末端氨基赋予其在化学偶联中高度灵活性,使其能够与多种活性基团形成稳定的共价键,同时保留DBCO环辛炔的高反应性。

化学反应特性

末端氨基的偶联:DBCO-NH2的氨基可与NHS酯、PFP酯、活性酸酐或异氰酸酯等反应,实现DBCO官能化分子的合成。

环辛炔的点击反应:偶联后的DBCO-NH2仍可与Azide官能团在温和条件下快速形成稳定的1,2,3-三唑环,进行SPAAC点击化学,兼顾高选择性和生物相容性。

应用领域

蛋白质与多肽功能化:通过末端氨基与活性酯反应,将DBCO-NH2连接到蛋白质或多肽上,实现后续Azide点击化学。

聚合物和材料表面修饰:可用于将DBCO引入聚合物链末端或纳米颗粒表面,用于制备功能性材料、智能载体或荧光标记体系。

荧光探针和生物标记:可用于制备DBCO修饰的荧光染料,为后续Azide修饰的生物大分子提供快速偶联手段。

正交化学体系构建:作为可控引入的DBCO单元,在多步正交化学反应中提供可靠的点击位点。

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