常用名 DBCO-NHS酯2

英文名 DBCO-C6-NHS ester

CAS号 1384870-47-6

分子量 430.45

分子式 C25H22N2O5

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安齐岳生物科技有限公司

化学名称与结构
DBCO-C6-NHS Ester（全称：Dibenzocyclooctyne-C6-N-hydroxysuccinimide ester）是一种功能化环辛炔衍生物，分子结构由三部分组成：

Dibenzocyclooctyne（DBCO）环辛炔核心：具有高应力的环结构，使其能与叠氮化物（Azide）在无需铜催化剂的条件下快速发生Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition（SPAAC）点击反应。

C6连接链（六亚甲基链）：通过柔性六碳链将DBCO核心与末端活性官能团隔开，增加空间自由度，降低大分子或聚合物偶联时的空间位阻。

NHS酯官能团：N-hydroxysuccinimide活性酯是常用的胺偶联官能团，可与蛋白质、肽或其他含游离氨基的分子形成稳定酰胺键。

物理化学性质
DBCO-C6-NHS Ester通常为淡黄色固体。其可溶于极性有机溶剂，如DMSO、DMF、乙腈等，但对水分敏感，易水解。活性酯需要低温避光保存，一般推荐-20℃干燥条件下密封保存，确保长期稳定性。

化学反应特性

NHS酯反应：NHS酯与游离胺（如蛋白质赖氨酸残基）发生亲核取代反应，形成稳定酰胺键，使DBCO官能化分子与目标分子共价连接。

DBCO环辛炔点击反应：偶联后的DBCO-C6基团可与Azide官能团快速发生SPAAC点击化学，生成1,2,3-三唑环，反应条件温和、无需催化剂且高选择性，适用于复杂生物材料体系。

应用领域

蛋白质与多肽标记：通过NHS酯将DBCO-C6引入蛋白质或多肽，为后续Azide点击提供官能位点。

聚合物与材料功能化：C6柔性链提高分子间偶联效率，可用于纳米颗粒、水凝胶或聚合物表面功能化，增强连接的灵活性。

荧光或小分子探针制备：DBCO-C6-NHS Ester可与含氨基的荧光染料或小分子偶联，实现高效点击标记。

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