英文名 DBCO-acid

CAS号 1353016-70-2

分子量 305.32700

分子式 C19H15NO3

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安齐岳生物科技有限公司

DBCO-Acid，全称为Dibenzocyclooctyne carboxylic acid，是一种环辛炔衍生物，分子结构主要由以下三个部分组成：

Dibenzocyclooctyne（DBCO）核心：具有高张力的环辛炔结构，使其能够与叠氮化物（Azide）在温和条件下快速发生Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition（SPAAC）点击化学反应。

羧酸末端（-COOH）：提供常规化学偶联的活性位点，可通过活化剂（如EDC/NHS）形成活性酯，用于与胺类分子形成稳定的酰胺键。

芳香环结构：Dibenzocyclooctyne的芳香双环提供分子刚性和高反应性，使其在材料或分子功能化中具有空间选择性。

物理化学性质
DBCO-Acid通常为淡黄色至棕黄色固体，其具有良好的溶解性，可溶于DMSO、DMF、乙腈等极性有机溶剂，水溶性有限但可在水中通过活化进行反应。该分子对光和湿度敏感，建议避光、低温干燥条件下保存，以防羧酸末端水解或副反应发生。

化学反应特性

羧酸活化：DBCO-Acid的羧酸末端可通过EDC/NHS或类似偶联体系激活，形成NHS酯或中间体，进而与胺类分子形成稳定的酰胺键。

SPAAC点击反应：偶联后的DBCO仍可与Azide官能团在无催化剂条件下快速反应，生成1,2,3-三唑环，反应温和、高选择性，适用于复杂材料体系或生物分子修饰。

分子空间优势：DBCO-Acid分子结构紧凑，反应位置明确，利于精确的分子修饰和功能化设计。

应用领域

蛋白质、多肽标记：通过羧酸活化偶联到蛋白质或多肽，实现DBCO功能化，为后续Azide点击提供位点。

聚合物和材料表面修饰：可引入DBCO-Acid于聚合物链末端或纳米颗粒表面，用于功能性修饰和后续点击化学。

荧光或功能性小分子制备：DBCO-Acid可与胺衍生物偶联，制备DBCO修饰的荧光探针或功能分子。

化学正交体系构建：结合SPAAC点击反应，DBCO-Acid可在多步骤正交反应中提供高选择性的偶联位点。

存储与注意事项

避光、低温、干燥保存，防止羧酸水解。

可在DMSO或DMF中制备储备液使用。

偶联操作时注意pH和溶剂条件，以提高效率和稳定性。

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