英文名称: Tyramide alkyne
中文名称: TYRAMIDE ALKYNE
MF: C14H17NO2
MW: 231.29
CAS: 2230051-33-7
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
Tyramide alkyne 是一种结构新颖的化学探针分子,其分子包含了 酪胺(tyramide)基团 与 炔基(alkyne)官能团。该化合物的设计融合了酪胺信号放大(TSA, tyramide signal amplification)原理与 生物正交化学(bioorthogonal chemistry) 的优势,因此在 免疫检测、细胞成像、蛋白质标记和代谢研究 中具有广泛的应用前景。
结构特点
酪胺基团:源于对羟基苯乙胺结构,具有邻位酚羟基,可以作为辣根过氧化物酶(HRP)的底物。
炔基修饰:分子中引入一个末端炔基(–C≡CH),可与叠氮化合物发生 Click 化学反应(如 CuAAC)。
双功能性:既可作为 HRP 催化反应底物用于 TSA 信号放大,又可通过炔基提供后续偶联位点。
理化性质
溶解性:可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂,在含少量有机助溶剂的水性体系中也具备一定稳定性。
稳定性:需避光、低温保存,避免在强氧化环境下降解。
作用机制
HRP 催化沉积:Tyramide 基团在 HRP 和过氧化氢存在下被氧化,活性自由基会在蛋白或组织样本中共价结合,形成强信号沉积。
炔基反应位点:结合后的 tyramide 残基仍然保留炔基,可进一步与叠氮化修饰的荧光探针、药物或纳米材料发生 Click 反应,实现二次标记或信号增强。
应用领域
免疫组化与免疫荧光检测
Tyramide alkyne 被用于 TSA 技术中。传统荧光抗体信号可能较弱,通过 tyramide alkyne 与 HRP 作用后可沉积到靶蛋白周围,大幅度放大信号,并在后续通过 Click 化学与荧光染料偶联,实现高灵敏检测。
细胞与组织成像
可用于高分辨率显微成像,适合低丰度蛋白质的定位与动态研究。
代谢研究与探针开发
将 tyramide alkyne 修饰在生物分子上,通过 Click 化学进一步引入生物正交标记,拓展其在代谢路径示踪中的应用。
多重标记
炔基为生物正交官能团,可以与不同的叠氮探针结合,从而实现多通道标记和分析。
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