Aldehyde-PEG-TCO 醛基-聚乙二醇-反式环辛烯的化学性质与反应机理-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

Aldehyde-PEG-TCO（醛基-聚乙二醇-反式环辛烯，Aldehyde-polyethylene glycol-trans-cyclooctene）是一种兼具高反应活性与良好生物相容性的功能化偶联分子。该化合物由三部分组成：具有高反应选择性的反式环辛烯（TCO）基团、作为柔性亲水连接臂的聚乙二醇（PEG）链以及可用于化学偶联的醛基（–CHO）端基。凭借其独特的结构设计，Aldehyde-PEG-TCO被广泛应用于生物正交点击化学、表面修饰、生物探针标记、纳米材料功能化和可控药物递送体系等领域。

化学性质与反应机理

Aldehyde-PEG-TCO兼具有机反应活性与优异的水溶性。在无机溶剂（如DMF、DMSO、乙醇）以及部分水溶体系中均具有良好的溶解性。

醛基反应特性：可在温和条件下与胺基形成席夫碱（–C=N–），反应可通过还原剂（如NaBH₃CN）稳定为二级胺键，从而增强偶联稳定性。

TCO反应特性：与四嗪发生IEDDA反应生成二氢吡嗪产物，反应速度快、专一性高，可实现“点击式”偶联。

PEG链作用：提供柔性间隔臂，减小空间位阻，提升水溶性与反应可控性。

性能与优势

双功能结构设计：一端的醛基用于化学偶联，另一端的TCO用于快速点击反应，可实现多步构建与层次化修饰。

高生物正交性：TCO–Tetrazine反应在生理条件下无需金属催化，特异性高，对生物体系无干扰。

优异的亲水性与稳定性：PEG链确保了体系的溶解性、分散性与稳定性，减少非特异吸附。

灵活的化学可操作性：醛基端可转化为多种活性基团（如胺、羧酸、肟、肼衍生物等），拓展应用范围。

温和反应条件：所有偶联过程均可在中性至弱酸性条件下进行，不破坏敏感生物分子结构。

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