SY-7 NHS Ester,SY-7 N-羟基琥珀酰亚胺酯的核心反应机理
中文名称:SY-7 N-羟基琥珀酰亚胺酯
描述:SY-7 NHS Ester 是一种功能化荧光染料衍生物,由 SY-7 荧光核心与活性 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)末端官能团组成。SY-7 荧光染料属于可见光或近红外长波长荧光染料,激发和发射波长取决于其具体化学骨架,通常具有高量子产率、良好的光稳定性和低背景自发荧光。在分子生物学、化学合成和材料功能化中,SY-7 NHS Ester 可作为高效荧光标记试剂,用于蛋白质、肽链、抗体及其他含氨基分子的共价修饰。其 N-羟基琥珀酰亚胺酯末端为活性官能团,能够在温和条件下与氨基官能团发生酰胺化反应,生成稳定的共价连接,从而实现荧光标记或功能化。
化学反应原理:SY-7 NHS Ester 的核心反应机理基于末端 NHS 酯的亲核取代反应。NHS 酯是羧酸的活化衍生物,通过五元环 N-羟基琥珀酰亚胺与羧基形成活性酯,使羰基碳具有较高亲电子性,从而能够高效地与亲核试剂反应。最常见的反应是与蛋白质或多肽上的初级氨基(–NH₂)形成酰胺键。
具体反应步骤为:首先,氨基上的氮原子作为亲核试剂攻击 NHS 酯的羰基碳原子,形成四面体中间体;随后 N-羟基琥珀酰亚胺离去,生成稳定的酰胺键。该反应具有高度选择性,几乎不与羟基(–OH)、巯基(–SH)或羧基(–COOH)反应,因此可以在复杂生物体系中选择性标记含氨基的分子。
反应条件通常为中性至弱碱性缓冲体系(pH 7.2–8.5),温度在室温或略低条件下进行,以保持目标分子的结构和功能稳定。SY-7 NHS Ester 可溶于少量极性有机溶剂如 DMSO 或 DMF,再加入水相缓冲液中进行反应,以保证 NHS 酯的活性并防止水解。反应时间根据底物浓度和摩尔比不同,一般为30分钟至数小时,可通过优化条件提高标记效率。
反应完成后,通常需要通过透析、超滤或高效液相色谱(HPLC)去除未反应的染料和副产物,以获得高纯度的标记产物。生成的酰胺键具有高稳定性,可耐受水溶液体系、细胞内环境及多数化学条件,从而保证荧光信号的长期稳定性。
SY-7 NHS Ester 的化学反应原理使其广泛应用于生物标记和化学研究。例如,在蛋白质或抗体标记中,可实现高选择性的共价修饰;在肽链修饰中,可构建荧光探针或功能化分子;在材料化学中,可通过酰胺键将染料引入聚合物、纳米颗粒或水凝胶,实现多功能化材料构建。其长波长荧光特性使多色标记和深层成像实验成为可能,同时低自发荧光背景提高了实验灵敏度和信噪比。
总体而言,SY-7 NHS Ester 结合了 SY-7 荧光核心的高光学性能与 NHS 酯末端的高反应活性。其化学反应原理基于亲核攻击羰基生成稳定酰胺键,在温和条件下可选择性修饰含氨基分子。该结构和机理保证了反应高效、选择性强、产物稳定,是分子生物学、化学生物学及材料科学中荧光标记、分子示踪和功能化研究的重要化学工具。

纯度:95%+
性状:固体或液体
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包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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